AMBROX DL

Produktnamn:

CETALOX, AMBROX DL

Synonymer:

Iridiumeter;1-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-nafto[2;dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETYLNAPHTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetrametyl

perhydronaftofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Produktkategorier:

Mol fil:

3738-00-9.mol

Smältpunkt 

75-76°C

Kokpunkt 

273,9±8,0°C (förutspådd)

densitet 

0,939±0,06 g/cm3(förutspådd)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE

Odör

vid 10,00 % i dipropylenglykol. torr träig bärnsten ambra mysk söt

Lukttyp

bärnsten

JECFA-nummer

1240

LogP

5.41

EPA ämnesregistersystem

Nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetrametyldodekahydronafto[2,1-b]furan är en kristallin autooxidationsprodukt av ambrein med en typisk ambralukt. Den är framställd av (?)-sclareol, en diterpenalkohol som erhålls från extraktion av salviaväxter. Oxidativ nedbrytning till en lakton ("sclareolide"), hydrering av den senare till motsvarande diol och dehydratisering ger titelföreningen.

Förekomst

Rapporteras hittat i salviaolja.

Förberedelse

Racemisk sclareolid kan framställas genom cyklisering av homofarnesinsyra i närvaro av SnCl4 som katalysator. Rena diastereomerer erhålls genom syracyklisering av (E)- och (Z)-4-metyl-6-(2,6,6-trimetylcyklohex-l(2)-enyl)-3-hexen-1-ol, framställd från 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-l(2)-enyl)-294]butenal. Om den racemiska sclareolidblandningen löses upp i sina enantiomerer, kan (–)-oxiden också erhållas genom en helt syntetisk väg

Definition

ChEBI: Ambronid är en naftofuran.

Syntesreferens(er)

Synthesis, sid. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Handelsnamn

Förening från naturlig sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); förening utgående från homofarnesinsyraderivat: Ambrox® DL (Firmenich); förening utgående från 2-metyl-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-l(2)enyl)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Råvaror

DIHYDRO KUMINYL ALKOHOL