Naturlig etylacetoacetat

Produktnamn:

Naturlig etyl acetoacetat

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Mol fil:

141-97-9.mol

Smältpunkt 

−43 °C (lit.)

Kokpunkt 

181 °C (lit.)

densitet 

1,029 g/ml vid 20 °C (lit.)

ångdensitet 

4,48 (mot luft)

ångtryck 

1 mm Hg (28,5 °C)

brytningsindex 

n20/D 1,419

FEMA 

2415 | ETYLACETOACETAT

Fp 

185 °F

lagringstemp. 

Förvaras under +30°C.

löslighet 

116 g/L (20°C)

pka

11 (vid 25 ℃)

form 

Flytande

färg 

APHA: ≤15

Densitet

1,027–1,035 (20/4℃)

Relativ polaritet

0.577

Odör

Behaglig, fruktig.

PH

4,0 (110 g/l, H2O, 20℃)

explosiv gräns

1,0-54 %(V)

Vattenlöslighet 

116 g/L (20 ºC)

JECFA-nummer

595

Merck 

14,3758

BRN 

385838

Stabilitet:

Stabil. Inkompatibel med syror, baser, oxidationsmedel, reduktionsmedel, alkalimetaller. Brännbar.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Referens

141-97-9(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

Butansyra, 3-oxo-, etylester (141-97-9)

EPA ämnesregistersystem

Etyl acetoacetat (141-97-9)

Farokoder 

Xi

Riskuttalanden 

36

Säkerhetsförklaringar 

26-24/25

RIDADR 

OCH 1993

WGK Tyskland 

1

RTECS 

AK5250000

Självantändningstemperatur

580 °F

TSCA 

Ja

Faroklass 

3.2

PackingGroup 

III

HS-kod 

29183000

Data om farliga ämnen

141-97-9(data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor: 3,98 g/kg (Smyth)

Beskrivning

Den organiska föreningen etylacetoacetat (EAA) är etylestern av acetoättiksyra. Det är främst används som en kemisk mellanprodukt i produktionen av en mängd olika föreningar, såsom aminosyror, analgetika, antibiotika, antimalariamedel, antipyrin och aminopyrin och vitamin B1; samt tillverkning av färgämnen, bläck, lack, parfymer, plast och gul färg pigment. Enbart används det som smaksättning för mat.

Kemiska egenskaper

Etylacetoacetat har en karakteristisk eterliknande, fruktig, behaglig, uppfriskande lukt.

Kemiska egenskaper

Etyl-3-oxobutanoat är en färglös vätska med en fruktig, eterisk, söt doft som påminner om gröna äpplen. Den används för att skapa fräscha, fruktiga toppnoter i feminin fin dofter. Etylacetoacetat förekommer i smaker av naturmaterial som t.ex kaffe, jordgubbar och gula passionsfrukter.

Förekomst

Naturligt förekommande i jordgubbar, kaffe, sherry, passionsfruktjuice (gul), babacofrukt (Carica pentagona Heilborn) och bröd.

Används

Etylacetoacetat (EAA) används som utgångsmaterial för synteser av alfa-substituerade acetoättiksyraestrar och cykliska föreningar, t.ex. pyrazol, pyrimidin och kumarinderivat samt intermediär för vitaminer och läkemedel. Produktdatablad

Definition

Denna förening är en tautomer vid rumstemperatur bestående av cirka 93 % ketoform och 7 % enol form.

Säkerhetsprofil

ögonirriterande. Brännbar vätska när den utsätts för värme eller låga; kan reagera med oxidation material. Explosiv reaktion vid upphettning med Zn + tribromoneopentylalkohol eller 2,2,2 tris(brommetyl)etanol. För att bekämpa brand, använd alkoholskum, CO2, torrt kemikalie. När den upphettas till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor. Se även ESTER.

Kemisk syntes

Etylacetoacetat är en blandning av två tautomera former: den enoliska och den ketoniska; vätskan ester vid jämvikt innehåller ungefär 70 % av den enoliska formen. Det är det framställd genom Claisen-kondensation av etylacetat i närvaro av natrium etylat; även genom att reagera diketen med etanol i närvaro av svavelsyra syra eller trietylamin och natriumacetat, med eller utan lösningsmedel.

Reningsmetoder

Skaka estern med små mängder mättad vattenhaltig NaHCO3 (tills ingen ytterligare brusning) sedan med vatten. Torka den med MgSO4 eller CaCl2 och destillera den under reducerad tryck. [Beilstein 3 IV 1528.]