Naturlig etyloleat

Produktnamn:

Naturlig etyloleat

Synonymer:

(Z) -9-oktadecensyraetylester; (Z) -9-oktadecenoicacidethylester; etyl (Z) -octadec-9-enoat; Etyloleat, 75,0% (GC); 9-Octadecenoicacid (Z) -, etylester; oljesyra ; OLEIC ACID ETHYL ESTER; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-fil:

111-62-6.mol

Smältpunkt

â32'32 ° C (tänd)

Kokpunkt

216-218 ° C15 mm Hg

densitet

0,87 g / ml vid 25 ° C (tänd)

FEMA

2450 | ETHYL OLEATE

brytningsindex

n20 / D 1.451 (tänd)

Fp

> 230 ° F

lagringstemp.

−20 ° C

löslighet

kloroform: löslig 10%

form

Oljig vätska

Färg

Klar

Känslig

Ljuskänslig

JECFA-nummer

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-databasreferens

111-62-6 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

9-oktadekensyra (Z) -, etylester (111-62-6)

EPA Substance Registry System

Etyloleat (111-62-6)

Säkerhetsförklaringar

23-24 / 25-22

WGK Tyskland

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

Ja

HS-kod

29161900

Användningar

Läkemedelsindustri
Etyloleat används som en ingrediens för beredningar av farmaceutiska läkemedel som involverar lipofila substanser såsom steroider. På grund av dess snabba nedbrytning av matsmältningssystemet, användes etyloleat som ett sätt för intramuskulär läkemedelsleverans av blandade apotek. I vissa fall används föreningen vid beredning av dagliga doser progesteron under graviditetens näring.
Transportindustri
Det används inom transportindustrin som smörjmedel och mjukgörare. Det används också som planteringsmedel och för behandling av ytor.
Livsmedelsindustrin
Etyloleat används som livsmedelstillsats och regleras av Food and Drug Administration. Det används också som ett smakämne i maten.

Beskrivning

Det är en färglös till ljusgul vätska. Etyloleat produceras av kroppen under etanolförgiftning.
Etyloleat används som lösningsmedel för farmaceutiska läkemedelspreparat som involverar lipofila substanser såsom steroider. Det kan också användas som smörjmedel och mjukgörare.
Etyloleat regleras som ett livsmedelstillsats av Food and Drug Administration under "Food Additives Tillåten för direkt tillsats till Food for Human Consumption", 21CFR172.515.
Etyloleat har identifierats som en primerferomon i honungsbin.
Etyloleat är en av de fettsyraetylestrar (FAEE) som bildas i kroppen efter intag av etanol. Det finns en växande mängd forskningslitteratur som implicerar FAEE som etyloleat som de toxiska förmedlarna av etanol i kroppen (bukspottkörtel, lever, hjärta och hjärna). Bland spekulationerna är att etyloleat kan vara den toxiska medlaren av alkohol vid fetalt alkoholsyndrom. Oralt intag av etyloleat har studerats noggrant och på grund av snabb nedbrytning i matsmältningskanalen verkar det säkert för oral intag. Etyloleat är för närvarande inte godkänt av U.S. Food and Drug Administration för någon injicerbar användning. Emellertid används det genom att blanda apotek som ett medel för tillförsel av intramuskulär läkemedel, i vissa fall för att förbereda de dagliga doserna av progesteron till stöd för graviditet. Studier som dokumenterar säker användning av etyloleat under graviditet för både modern och fostret har aldrig utförts.

Kemiska egenskaper

Etyloleat har en svag blommig anteckning.

Kemiska egenskaper

klar ljusgul oljig vätska

Kemiska egenskaper

Etyloleat förekommer som en ljusgul till nästan färglös, rörlig, oljig vätska med en smak som liknar olivoljans smak och en lätt men inte härsk lukt.
Etyloleat beskrivs i USP32 - NF27 som bestående av estrar av etylalkohol och fettsyror med hög molekylvikt, huvudsakligen oljesyra. En lämplig antioxidant kan inkluderas.

Förekomst

Rapporterade finns i kakao, bovete, fläderbär och babaco frukt (Carica pentagona Heilborn).

Användningar

Etyloleat är ett smakämne och doftämne.

Användningar

Det erhölls genom hydrolys av olika animaliska och vegetabiliska fetter och oljor.

Användningar

Används vanligtvis för att förbereda den oljiga fasen i det självmikroemulgerande läkemedelsleveranssystemet (SMEDDS) för takrolimus (Tac).

Produktionsmetoder

Etyloleat framställs genom reaktion av etanol med oleoylklorid i närvaro av en lämplig vätekloridacceptor.

Definition

ChEBI: En långkedjig fettsyraetylester som är resultatet av den formella kondensationen av karboxigruppen av oljesyra med hydroxigruppen av etanol.

Förberedelse

Genom direkt förestring av oljesyra med etylalkohol i närvaro av HCl vid kokningen; i närvaro av Twitchells reagens eller klorsulfonsyra.

Aromtröskelvärden

Detektion: 130 till 610 ppm

Läkemedelsapplikationer

Etyloleat används främst som en bärare i vissa parenterala preparat avsedda för intramuskulär administrering. Det har också använts som lösningsmedel för läkemedel formulerade som biologiskt nedbrytbara kapslar för subdermal implantation) och vid framställning av mikroemulsioner innehållande cyklosporin och norcantharidin.
Mikroemulsionsformuleringar innehållande etyloleat har också föreslagits för topisk och okulär tillförsel och för leverinriktning efter parenteral administration. Etyloleat har använts i topiska gelformuleringar och i självmikroemulgerande läkemedelsadministrationssystem för oral administrering.
Etyloleat är ett lämpligt lösningsmedel för steroider och andra lipofila läkemedel. Dess egenskaper liknar mandelolja och jordnötsolja. Emellertid har den fördelen att den är mindre viskös än fasta oljor och absorberas snabbare av kroppsvävnader.
Etyloleat har också utvärderats som ett medel för subkutan injektion.

Säkerhet

Etyloleat anses generellt vara av låg toxicitet men intag bör undvikas. Etyloleat har visat sig orsaka minimal vävnadsirritation. Inga rapporter om intramuskulär irritation under användning har registrerats.

Karcinogenicitet

Ej listad av ACGIH, Kalifornien Proposition 65, IARC, NTP eller OSHA.

lagring

Etyloleat bör förvaras på en sval, torr plats i en liten, välfylld, väl tillsluten behållare, skyddad från ljus. När en delvis fylld behållare används bör luften ersättas med kväve eller annan inert gas. Etyloleat oxiderar vid exponering för luft, vilket resulterar i en ökning av peroxidvärdet. Det förblir klart vid 5 ° C, men mörknar i färg när det står. Antioxidanter används ofta för att förlänga hållbarheten för etyloleat. Skydd mot oxidation i mer än 2 år har uppnåtts genom förvaring i bärnstensfärgade glasflaskor med tillsats av kombinationer av propylgallat, butylerad hydroxianisol, butylerad hydroxytoluen och citronsyra eller askorbinsyra. En koncentration av 0,03% vikt / volym av en blandning av propylgallat (37,5%), butylerad hydroxytoluen (37,5%) och butylerad hydroxianisol (25%) befanns vara den bästa antioxidanten för etyloleat.
Etyloleat kan steriliseras genom upphettning vid 150 ° C i 1 timme.

Inkompatibiliteter

Etyloleat upplöser vissa typer av gummi och får andra att svälla. Det kan också reagera med oxidationsmedel.

Regulatorisk status

Ingår i FDA: s databas för inaktiva ingredienser (transdermalt preparat). Ingår i parenterala (intramuskulära injektioner) och icke-parenterala (transdermala plåster) läkemedel licensierade i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan över acceptabla icke-medicinska ingredienser.