Naturlig vanillin

Produktnamn:

Naturlig vanillin

Synonymer:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Föroreningar H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol-fil:

121-33-5.mol

Smältpunkt

81-83 ° C (tänd)

Kokpunkt

170 ° C15 mmHg (tänd)

densitet

1.06

ång-densitet

5,3 (mot luft)

ångtryck

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brytningsindex

1,4850 (uppskattning)

Fp

147 ° C

lagringstemp.

Kylskåp

löslighet

metanol: 0,1 g / ml, klar

form

Kristallint pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Pålitlig)

Färg

Vit till svagt gul

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20â „ƒ)

Vattenlöslighet

10 g / l (25 ºC)

Känslig

Luft och ljuskänslig

Merck

14,9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabilitet:

Stabil. Maydiscolour vid exponering för ljus. Fuktskänslig. Inkompatibel med starkoxiderande medel, perklorsyra.

CAS-databasreferens

121-33-5 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

Bensaldehyd, 4-hydroxi-3-metoxi- (121-33-5)

EPA Substance Registry System

Vanillin (121-33-5)

Farokoder

Xn, Xi

Riskredovisningar

22-36 / 37 / 38-36

Säkerhetsförklaringar

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Tyskland

1

RTECS

YW5775000

Självantändningstemperatur

> 400 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS-kod

29124100

Data om farliga ämnen

121-33-5 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor, marsvin: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Kemisk egenskap

Vit nålkristall, med doftande lukt. Lösligt i vatten om 125 gånger, 20 gånger metylenglykol och 2 gånger 95% etanol, olösligt i kloroform.

Kemiska egenskaper

Vanillin har en karaktäristisk, krämig, vaniljliknande lukt med en mycket söt smak.

Kemiska egenskaper

Vita, kristallinerade ringar; sötaktig lukt. Lösligt i 125 delar vatten, i 20 delar glycerol och i 2 delar 95% alkohol; löslig i kloroform och eter. Brännbar.

Kemiska egenskaper

Vita eller grädde, kristallina nålar eller pulver med karakteristisk vaniljlukt och godis.

Kemiska egenskaper

Vanillin finns i många eteriska oljor och livsmedel men är ofta inte nödvändigt för deras lukt eller arom. Det bestämmer emellertid lukten av eteriska oljor och extrakt från vaniljplanifolia och vanilj tahitensisskidor, i vilka det bildas under mognad genom enzymatisk klyvning av glykosider.
Vanillin är ett färglöst, kristallint fast ämne (smp. 82–83 ° C) med en typisk lukt från vinilla. Eftersom den har aldehyd- och hydroxisubstituenter, gör det många reaktioner. Ytterligare reaktioner är möjliga på grund av den aromatiska kärnans thereaktivitet. Vanillylalkohol och 2-metoxi-4-metylfenol erhålls genom katalytisk hydrering; vanillinsyraderivat bildas efter oxidation och skydd av fenolichydroxigruppen. Eftersom vanillin är en fenolaldehyd, är det stabilt mot oxidation och genomgår inte Cannizzaro-reaktionen. Mångaderiva-tiva kan framställas genom eterifiering eller förestring av hydroxigruppen och genom aldolkondensation vid aldehydgruppen. Flera av dessa derivat är mellanprodukter, till exempel vid syntes av farmaceutiska medel.

Förekomst

Vanillin förekommer brett i naturen; det har rapporterats i eterisk olja från Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, Peru balsam, kryddnejlikolja och främst vaniljskidor (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer än 40 vaniljvarianter odlas; vanillin finns också i växterna som glukos och vanillin. Rapporterade finns i guava, feyoa frukt, många bär, sparris, gräslök, kanel, ingefära, skotsk spearmintolja, muskot, skarpt och rågbröd, smör, mjölk, mager och fet fisk, cured griskött, öl, cognac, whisky, sherry, druvviner, rom, kakao, kaffe, te, grillad korn, popcorn, havregryn, molnbär, passionsfrukt, bönor, tamarind, dillherb och utsäde, skull, majsolja, malt, vört, fläderbär, loquat, Bourbon och Tahiti vanilj och cikoria rot.

Användningar

Vanillin är avlavorant tillverkat av syntetisk eller konstgjord vanilj som kan härledas från lignin av vassulfit-vätskor och är syntetiskt bearbetad från guaiacoland eugenol. den relaterade produkten, etylvanillin, har vanilins smaksättningskraft tre gånger och en halvtimme. vanillin hänvisar också till den primära smaksattingrediensen i vanilj, som erhålls genom extraktion från thevanilla bean. vanillin används som ersättning för vaniljextrakt, med applicering i glass, desserter, bakverk och drycker vid 60 till 220 ppm.

Användningar

Ett mellanliggande och analytiskt reagens.

Användningar

Farmaceutiskt hjälpmedel (smak). Som smakämne i konfektyr, drycker, livsmedel och djurfoder. Doft och smak i kosmetika. Reagens för syntes. Källa till L-dopa.

Användningar

Den huvudsakliga komponenten av vaniljbönextrakt.

Användningar

Märkt vanillin. Naturligtvis i många olika livsmedel och växter som orkidéer; huvudsaklig kommersiell källa för naturligt vanillin är från vaniljbönsextrakt. Syntetiskt producerat i bulk från m ligninbaserad biprodukt av pappersprocesser eller från guaicol.

Definition

ChEBI: En medlem av klassen av bensaldehyder som bär metoxi- och hydroxysubstituenter atpositionerna 3 respektive 4.

Aromtröskelvärden

Detektion: 29 ppb till 1,6 ppm; erkännande: 4 ppm

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 10 ppm: söt, vaniljliknande, marshmallow, krämig kumarin, karamellisk med en pulveriserad nyans.

Luft- och vattenreaktioner

Oxiderar långsamt en exponering för luft. . Lite vattenlösligt.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-klorbensen + NaOH), (myrsyra + Tl (NO3) 3). . Vanillin är en aldehyd. Aldehyder oxideras areadeadily för att ge karboxylsyror. Brandfarliga och / eller toxiska gaser genereras genom kombinationen av aldehyder med azo, diazo-föreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft för att ge första peroxosyror och slutligen karboxylsyror. Dessaoxidationsreaktioner aktiveras av ljus, katalyseras av salter av överföringsmetaller och är autokatalytiska (katalyserade av produkterna från operationen).

Brandrisk

Flampunktdata förVanillin är inte tillgängliga, men Vanillin är antagligen brännbart.

Säkerhetsprofil

Måttligt giftig byingestion, intraperitoneal, subkutan och intravenös väg. Experimentella reproduktionseffekter. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-klorbensen + NaOH, myrsyra + talliumnitrat. När den värms upp till sönderdelning avger den rökig rök och irriterande ångor. Se även ALDEHYDES.

Kemisk syntes

Från avfallet (sprit) från trämassindustrin; vanillin extraheras med bensen-eftermättnad av sulfitavloppen med CO2. Vanillin härleds också naturligt genom fermentering.

lagring

Vanillin oxideras i fuktig luft och påverkas av ljus.
Lösningar av vanillin i etanol sönderdelas snabbt i ljus för att ge en gulfärgad, lätt bitter smaklösning av 6,6â-dihydroxy-5,5â-dimetoxi-1,1â-bifenyl-3,3â € ™ - dikarbaldehyd. Alkaliska lösningar komponeras snabbt för att ge en brunfärgad lösning. Emellertid kan lösningar stabila under flera månader produceras genom tillsats av natriummetabisulfit 0,2% vikt / volym asan antioxidant.
Bulkmaterialet ska förvaras i en väl stängd behållare, skyddad från ljus, på en sval, torr plats.

Reningsmetoder

Kristallisera vanillinfrån vatten eller vattenhaltig EtOH, eller genom destillation i vakuum. [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibiliteter

Oförenlig medaceton, bildar en färgad förening. En förening praktiskt taget olöslig i etanol bildas med glycerin.

Regulatorisk status

GRAS listad. Ingår i FDA: s inaktiva ingrediensdatabas (orala lösningar, suspensioner, siraper och tabletter). Ingår i icke-parenterala läkemedel som är licensierade i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan över accepterbara icke-medicinska ingredienser.