Produktbeskrivning

Naturligt vanillin Grundinformation

Sammanfattning Vaniljextrakt Viktigt spices Fysikalisk-kemiska egenskaper Åtgärd och användning Biverkningar Vanitrop Industriell produktionsmetoder vanillin Innehållsanalys Toxicitet Begränsad användning Branschutveckling Kemisk egendom Användningsmetoder Framställningsmetoder

Produktnamn:	Naturligt vanillin
Synonymer:	Vanilj cas:121-33-5; Eugenol EP Orenhet H;VANILLIN;VANILLINALDEHYD;VANILLIN;VANILJ;VANILLIN;VANILIN
CAS:	121-33-5
MF:	C8H8O3
MW:	152.15
EINECS:	204-465-2
Mol fil:	121-33-5.mol

Naturligt vanillin Kemiska egenskaper

Smältpunkt	81–83 °C (lit.)
Kokpunkt	170 °C15 mm Hg (lit.)
densitet	1.06
ångdensitet	5.3 (mot luft)
ångtryck	>0,01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA	3107 \| VANILJIN
brytningsindex	1,4850 (uppskattning)
Fp	147°C
lagringstemp.	Kylskåp
löslighet	metanol: 0,1 g/ml, klar
form	Kristallint pulver
pka	pKa 7,396±0,004 (H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (pålitlig)
färg	Vit till ljusgul
PH	4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)
Vattenlöslighet	10 g/L (25 ºC)
Känslig	Luft & Ljus Känslig
Merck	14,9932
JECFA-nummer	889
BRN	472792
Stabilitet:	Stabil. maj missfärgas vid exponering för ljus. Fuktkänslig. Inkompatibel med stark oxidationsmedel, perklorsyra.
CAS-databasreferens	121-33-5 (CAS DataBase Reference)
NIST Kemi Referens	Bensaldehyd, 4-hydroxi-3-metoxi-(121-33-5)
EPA ämnesregistersystem	Vanillin (121-33-5)

Säkerhetsinformation för naturligt vanillin

Farokoder	Xn, Xi
Riskuttalanden	22-36/37/38-36
Säkerhetsförklaringar	24/25-22-37/39-26-36/37/39
RIDADR	UN 2924 3/8/PG II
WGK Tyskland	1
RTECS	YW5775000
Självantändningstemperatur	>400 °C
TSCA	Ja
Faroklass	3/8
PackingGroup	II
HS-kod	29124100
Data om farliga ämnen	121-33-5(data om farliga ämnen)
Giftighet	LD50 oralt hos råttor, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Användning av naturligt vanillin

Kemisk egenskap	Vit nål kristall, med doftande lukt. Lösligt i vatten av 125 gånger, 20 gånger av etylenglykol och 2 gånger 95 % etanol, olösligt i kloroform.
Kemiska egenskaper	Vanillin har en karakteristisk, krämig, vaniljliknande lukt med en mycket söt smak.
Kemiska egenskaper	Vit, kristallin nålar; sötaktig doft. Löslig i 125 delar vatten, i 20 delar glycerol, och i 2 delar 95 % alkohol; löslig i kloroform och eter. Brännbar.
Kemiska egenskaper	Vitt eller grädde, kristallina nålar eller pulver med karakteristisk vaniljdoft och sött smaka.
Kemiska egenskaper	Vanillin finns i många eteriska oljor och livsmedel men är ofta inte avgörande för deras lukt eller arom. Det bestämmer dock lukten av eteriska oljor och extrakt från Vanilla planifolia och Vanilla tahitensis baljor, i vilka den bildas under mognad genom enzymatisk klyvning av glykosider. Vanillin är ett färglöst, kristallint fast ämne (smp 82–83°C) med en typisk lukt av vanilj. Eftersom den har aldehyd- och hydroxisubstituenter, är den genomgår många reaktioner. Ytterligare reaktioner är möjliga på grund av reaktivitet hos den aromatiska kärnan. Vanillylalkohol och 2-metoxi-4-metylfenol erhålls genom katalytisk hydrering; vaniljsyra syraderivat bildas efter oxidation och skydd av fenolen hydroxigrupp. Eftersom vanillin är en fenolaldehyd är det stabilt mot autooxidation och genomgår inte Cannizzaro-reaktionen. Många derivat kan framställas genom företring eller förestring av de hydroxigrupp och genom aldolkondensation vid aldehydgruppen. Flera av dessa derivat är mellanprodukter, till exempel i syntesen av läkemedel.
Förekomst	Vanillin förekommer brett i naturen; det har rapporterats i Javas eteriska olja citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i bensoin, perubalsam, kryddnejlika knoppolja och främst vaniljstång (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer än 40 vaniljsorter odlas; vanillin finns också i växterna som glukos och vanillin. Rapporterat hittat i guava, feyoa frukt, många bär, sparris, gräslök, kanel, ingefära, skotsk spearmintolja, muskotnöt, knäcke- och rågbröd, smör, mjölk, mager och fet fisk, torkat fläsk, öl, konjak, whisky, sherry, druvviner, rom, kakao, kaffe, te, stekt korn, popcorn, havregryn, hjortron, passionsfrukt, bönor, tamarind, dill ört och frö, sake, majsolja, malt, vört, fläder, loquat, Bourbon och Tahiti vanilj och cikoriarot.
Används	Vanillin är en smakämne gjord av syntetisk eller konstgjord vanilj som kan härledas från lignin från vasslesulfitlutar och är syntetiskt bearbetad från guaiakol och eugenol. den relaterade produkten, etylvanillin, har tre och en halv gånger smakkraften hos vanillin. vanillin hänvisar också till det primära smakingrediens i vanilj, som erhålls genom extraktion från vaniljstång. vanillin används som ersättning för vaniljextrakt, med applicering i glass, desserter, bakverk och drycker vid 60–220 ppm.
Används	En mellanliggande och analytiskt reagens.
Används	Farmaceutisk hjälp (smak). Som smakämne i konfektyr, drycker, livsmedel och djur foder. Doft och smak i kosmetika. Reagens för syntes. Källa till L-dopa.
Används	Den primära komponent av vaniljbönsextrakt.
Används	Märkt Vanillin. Förekommer naturligt i en mängd olika livsmedel och växter som orkidéer; major kommersiell källa till naturligt vanillin är från vaniljbönsextrakt. Syntetiskt framställd i bulk från ligninbaserad biprodukt av papper processer eller från guaicol.
Definition	ChEBI: Medlem av klassen av bensaldehyder som bär metoxi- och hydroxisubstituenter vid position 3 respektive 4.
Aromtröskelvärden	Detektion: 29 ppb till 1,6 ppm; igenkänning: 4 ppm
Smaktröskelvärden	Smaka egenskaper vid 10 ppm: söt, typisk vaniljliknande, marshmallow, krämig-kumarin, karamellliknande med en pudrig nyans.
Luft- och vattenreaktioner	Oxiderar långsamt vidare exponering för luft. . Något vattenlöslig.
Reaktivitetsprofil	Vanillin kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-klor-bensen + NaOH), (myrsyra + Tl(NO3)3). . Vanillin är en aldehyd. Aldehyder är oxideras lätt för att ge karboxylsyror. Brandfarliga och/eller giftiga gaser är genereras av kombinationen av aldehyder med azo, diazoföreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft för att ge första peroxosyrorna och slutligen karboxylsyror. Dessa autooxidationsreaktioner aktiveras av ljus, katalyserad av salter av övergångsmetaller och är autokatalytiska (katalyserade av produkterna från reaktion).
Brandrisk	Flampunktsdata för Vanillin finns inte, men Vanillin är troligen brännbart.
Säkerhetsprofil	Måttligt giftig av intag, intraperitoneala, subkutana och intravenösa vägar. Experimentella reproduktionseffekter. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-klorbensen + NaOH, myrsyra + talliumnitrat. Vid upphettning till nedbrytning avger den skarp rök och irriterande ångor. Se även ALDEHYDER.
Kemisk syntes	Från avfallet (sprit) från trämassaindustrin; vanillin extraheras med bensen efter mättnad av sulfitavluten med CO2. Vanillin härleds också naturligt genom jäsning.
lagring	Vanillin oxiderar långsamt i fuktig luft och påverkas av ljus. Lösningar av vanillin i etanol sönderdelas snabbt i ljus för att ge en gulfärgad, något bittert smakande lösning av 6,6'-dihydroxi- 5,5'-dimetoxi-1,1'-bifenyl-3,3'-dikarbaldehyd. Även alkaliska lösningar sönderdelas snabbt för att ge en brunfärgad lösning. Lösningarna är dock stabila under flera månader kan framställas genom tillsats av natriummetabisulfit 0,2% vikt/volym en antioxidant. Bulkmaterialet ska förvaras i en väl tillsluten behållare, skyddad från lätt, på en sval, torr plats.
Reningsmetoder	Kristallisera vanillin från vatten eller vattenhaltig EtOH, eller genom destillation i vakuum. [Beilstein 8 IV 1763.]
Inkompatibiliteter	Inkompatibel med aceton, bildar en ljust färgad förening. En förening praktiskt taget olösligt i etanol bildas med glycerin.
Regulatorisk status	GRAS listad. Ingår i FDA:s inaktiva ingrediensers databas (orala lösningar, suspensioner, siraper och tabletter). Ingår i icke-parenterala läkemedel licensierad i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan över godtagbara icke-läkemedel Ingredienser.