2,3-butandion

Produktnamn:

2,3-butandion

Synonymer:

dimnertong;2,3-butandion 2,3-diketobutandimetylglyoxal;2,3-butandion 97%;Två2,3-butylketon;2,3-butyldiketon;2,3-DIOXOBUTAN;2,3-DIKETOBUTANE;2,3-BUTANDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategorier:

Ketoner; Organiska byggstenar; B; Bioaktiva små molekyler; Byggstenar; C3 till C6; Organiska ämnen; Biokemi; Reagenser för oligosackarider Syntes;ketonsmak;Karbonylföreningar;Cellbiologi;Kemisk syntes

Mol fil:

431-03-8.mol

Smältpunkt 

-4--2°C

Kokpunkt 

88 °C (lit.)

densitet 

0,985 g/ml vid 20 °C

ångdensitet 

3 (mot luft)

ångtryck 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETYL

brytningsindex 

n20/D 1.394 (lit.)

Fp 

45 °F

lagringstemp. 

2-8°C

löslighet 

200 g/l

form 

Flytande

färg 

Klart gult

explosiv gräns

2,4-13,0 %(V)

Lukttröskel

0,00005 ppm

Vattenlöslighet 

200 g/L (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Stabilitet:

Stabil. Brännbar. Inkompatibel med syror, starka baser, metaller, reduktionsmedel, oxiderande agenter. Skydda mot fukt och vatten. Observera låg flampunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Referens

431-03-8(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

2,3-butandion (431-03-8)

EPA ämnesregistersystem

2,3-butandion (431-03-8)

Farokoder 

F,Xn

Riskuttalanden 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Säkerhetsförklaringar 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Tyskland 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Självantändningstemperatur

365°C

TSCA 

Ja

Faroklass 

3

PackingGroup 

II

HS-kod 

29141990

Data om farliga ämnen

431-03-8(data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor: 1580 mg/kg (Jenner)

Innehållsanalys

Innehållet i 2,3-butandion analyseras enligt metod 1 (hydroxylaminmetoden) av aldehyd- och ketonanalysmetoderna (OT-7). Provets vikt är 500 mg. Ekvivalentfaktorn (e) i beräkningen är 21,52. Den är lämplig att analyseras med användning av opolär kolumn i GT-10-4.

Giftighet

Ej specificerad av ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Kvantitetsbegränsningar

FEMA(mg/kg):FEMA(mg/kg):läsk 2,5；kalla drycker 5.9；godis 21；bageriprodukter44；puddingar 19；tuggummi 35；förkortning 11.

Kemiska egenskaper

Gult till gult grön vätska, en krämig doft efter bulkspädning (1mg/kg), hög ånga trycket är, avdunsta snabbt vid rumstemperatur, smältpunkt -3–4℃, kokpunkt 87–88℃, flampunkt 13℃. Löslig i etanol, eter, mest icke-flyktig olja och propylenglykol, löslig i glycerin och vatten, olöslig i mineralolja. Naturliga produkter finns i lagerolja, ajawaolja, angelicarotolja, hallon, jordgubb, grädde, Vin etc. För det är det flyktigt, det finns bara i det primära destillatet och destillerat vatten. 

Användande

Det möter GB 2760—1996 standarder för ätbara kryddor för tillfället. Den används främst för beredning av matessens som grädde, ostjäsning och kaffe maskinskriven essens,används i mjölk, smör, margarin, ost, godis och annat smakämnen, såsom bär, kola, choklad, kaffe, körsbär, vaniljstång, honung, kakao, frukt, vin, arom, rom, nötter, mandel, ingefära och så vidare. Det kan också användas i färsk frukt doft essens för makeup eller ny typ essens i spårmängd, och användas som gelatinhärdare och fotografiskt lim.

Produktion

I naturen, Diacetyl finns brett i många eteriska oljor från växter, såsom irisolja, angelicaolja, lagerolja, etc. Det är huvudkomponenten i smör och andra naturliga produkter doft.
Inom industrin behandlades metyletylketon med nitritsyra för att generera diacetylmonoxim. Diacetylmonoxim sönderdelas sedan av svavelsyra till producera butandion. 
Diacetyl kan erhållas genom kemisk joniseringsmetod från hög halt av eterisk olja. Två delar fosforsyra sattes till en del av eterisk olja till
producera kristallin addukt CH3CO-COCH3. Butandion släpptes efter tillsats av vatten. Överdriven tillsats av fosforsyra leder till vätska adduktprodukt.
Diacetyl kan erhållas genom speciell fermentering av glukos.
Diacetyl kan syntetiseras med metyletylketon som råmaterial.
Diacetyl oxiderades av natriumnitrit i närvaro av saltsyra,
Sedan utförs istillationsprocessen efter hydrolys i närvaro av svavelsyra för att producera butandion.

Kategori

brandfarlig vätska

Akut toxicitet

Oral-råtta  LD50: 1580 mg/kg, oral-möss: 250 mg/kg

Stimulansdata

Hud-kanin 500 mg/24h mitten

Brandfarlighet och farligt egenskaper

Brandfarligt i händelse av brand, hög temperatur och oxidationsmedel, Förbränning producerar irriterande rök.

Lagring

Ventilerad och torr lager med låg temperatur. Separerad från oxidant, syra.

Kemiska egenskaper

vätska med a smörliknande lukt

Kemiska egenskaper

2,3-butandion är en beståndsdel av många frukt- och mataromer och välkänd som en beståndsdel av smör. Många metoder är kända för sin tillverkning, t.ex. dehydrering av 2,3-butandiol med en kopparkromitkatalysator. Bioteknisk produktion i industriell skala avses. Den används främst i aromer för smör och rostade toner. Stora mängder används till smakgivande margarin; små mängder används i parfymer.

Kemiska egenskaper

Diacetyl har en mycket stark smörig lukt i mycket utspädd lösning.

Förekomst

Rapporteras i oljorna av: finsk tall, angelica och lavendel; i Polyalthias blommor canangioides Boerl. var. angustifolia och Fagroea racemosa Jack. Den följande växter rapporteras också innehålla diacetyl: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., olika narcisser och tulpaner. Det har identifierats i vissa typer av vin, de naturliga aromerna av hallon och jordgubbar, och oljorna av lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella och Cistus ladaniferus L. Det rapporteras också att det finns i ligonbär, guava, hallon, jordgubbar, kål, ärtor, tomat, vinäger, olika ostar, yoghurt, mjölk, smör, kyckling, nötkött, fårkött, fläsk, konjak, öl, vin, whisky, te och kaffe.

Används

2,3-butandion är en smakämne som är en klar gul till gulgrön vätska med en stark stickande lukt. Det är också känt som 2,3-butandion och är kemiskt syntetiserad från metyletylketon. Det är blandbart i vatten, glycerin, alkohol och eter, och i mycket utspädd vattenlösning har den en typisk smörig lukt och smak.

Används

Inaktiverar aminopeptidas-N.1 Cyklokondensation med aminer har använts för att bilda triazin2 och pteridin ringsystem.3 Används även som prekursor till α-dioner.4

Används

Bärare av arom av smör, vinäger, kaffe och andra livsmedel.

Definition

ChEBI: An alfa-diketon som är butan substituerad med oxogrupper i positionerna 2 och 3. Det är en metabolit som produceras under den malolaktiska fermenteringen.

Förberedelse

Från metyletyl keton genom att omvandlas till isonitrosoföreningen och sedan sönderdelas till diacetyl genom hydrolys med HCl; genom fermentering av glukos via metylacetyl karbinol.

Aromtröskelvärden

Detektion: 0,3 till 15 ppb: igenkänning: 5 ppb

Smaktröskelvärden

Smaka egenskaper vid 50 ppm: söt, smörig, krämig och mjölkig.

Allmän beskrivning

En klar färglös vätska med stark klorliknande lukt. Flampunkt 80°F. Mindre tät än vatten. Ångor tyngre än luft.

Luft- och vattenreaktioner

Mycket brandfarligt. Lösligt i vatten.

Reaktivitetsprofil

2,3-butandion är en brandfarlig vätska, b.p. 88°C, måttligt giftig. Vid upphettning till sönderdelning 2,3-butandion avger skarp rök och ångor [Sax, 9:e upplagan, 1996, sid. 544].

Hälsorisk

Inandning eller kontakt med material kan irritera eller bränna hud och ögon. Brand kan producera irriterande, frätande och/eller giftiga gaser. Ångor kan orsaka yrsel eller kvävning. Avrinning från brandledning kan orsaka föroreningar.

Brandrisk

MYCKET BRANDFARLIGT: Kommer lätt att antändas av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosivt ämne blandningar med luft. Ångor kan färdas till antändningskällan och blixtrar tillbaka. De flesta ångor är tyngre än luft. De kommer att spridas längs marken och samlas i låga eller trånga områden (avlopp, källare, tankar). Risk för ångexplosion inomhus, utomhus eller i avlopp. Avrinning till avlopp kan orsaka brand eller explosion fara. Behållare kan explodera när de värms upp. Många vätskor är lättare än vatten.

Säkerhetsprofil

Ett gift av intag och intraperitoneala vägar. En hudirriterande. Människans inandning fara vid popcorntillverkning. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Brandfarligt vätska. Farlig brandrisk när den utsätts för värme eller låga. För att bekämpa eld, använd alkoholskum, CO2, torr kemikalie. Vid upphettning till nedbrytning avger den skarp rök och ångor. Se även KETONER.

Toxikologi

Diacetyl är en intensivt gulaktig eller gröngul rörlig vätska. Den har en mycket kraftfull och diffusiv, stickande, smörig lukt och används vanligtvis i smak kompositioner, inklusive smör, mjölk, grädde och ost. Diacetyl hittades att vara mutagen i Ames-test utfört under olika förhållanden med Salmonella typhimurium-stammar. Till exempel var diacetyl mutagent av TA100 i frånvaro av S9 metabolisk aktivering vid doser upp till 40 mM/platta. Det var mutagent i en modifierad Ames-analys i Salmonella typhimurium-stammar TA100 med och utan S9-aktivering. Den akuta orala LD50 av diacetyl i marsvin beräknades till 990 mg/kg. Den akuta orala LD50 av diacetyl hos hanråttor beräknades till 3400 mg/kg, och hos honråttor, LD50 beräknades till 3000 mg/kg. När han- och honråttor administrerades via sondmatning en daglig dos på 1, 30, 90 eller 540 mg/kg/dag av diacetyl i vatten under 90 dagar producerade den höga dosen anemi, minskad viktökning, ökade vattenförbrukning, ökat antal leukocyter och en ökning av den relativa vikter av lever, njurar och binjurar och hypofys. Uppgifterna för teratogenicitet och carcinogenicitet är inte tillgängliga. Även om FDA har bekräftade diacetyl GRAS som ett smakämne, lågmolekylära karbonyler, såsom formaldehyd, acetaldehyd och glyoxal har rapporterats ha en viss kronisk toxicitet.

Cancerframkallande egenskaper

Diacetyl testades för dess förmåga att inducera primära lungtumörer i stam A/He-möss. Mössen fick tre IP-injektioner av diacetyl per vecka under 8 veckor och avlivades 24 veckor efter den första injektionen. Den totala dosen av diacetyl som gavs var 1,7 eller 8,4 g/kg. Antalet lungtumörer i möss som exponerats för diacetyl var inte skiljer sig signifikant från kontrollmössen.
Inhalationscarcinogenicitetsbioanalyser med Wistar Han-råttor och B6C3F1-möss kl. exponeringsnivåer på 0, 12,5, 25 och 50 ppm pågår enligt Nationella toxikologiprogrammet.

Reningsmetoder

Torka biacetyl över vattenfri CaSO4, CaCl2 eller MgSO4, destillera den sedan i vakuum under kväve, ta mellanfraktionen och förvara den vid torristemperatur i mörker (för att förhindra polymerisation). [Beilstein 1 IV 3644.]

Beredningsprodukter

1,4-butandiol-->acetonylaceton-->ursodeoxicholsyra syra-->2-AMINO-6,7-DIMETYL-4-HYDROXYPTERIDIN-->Tetrametylpyrazin-->Kletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETYL-4-HYDROXI-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDIN MONOHYDROKLORID-->DL-tyrosin-->3-hydroxi-2-butanon-->2,3-dimetylpyrazin-->pigmentgul 155-->diacetylvinsyraester av mono- och diglycerider-->Startdestillat

Råvaror

Etanol-->Svavelsyra-->Natriumnitrit-->2-Butanon-->Selendioxid-->Metylvinylketon-->AROM-->1-BUTEN-3-YNE-->Orrisolja-->LAURELOLJA FRÅN LAURUS NOBILIS-->Angelica-olja-->