2,3-Butanedione

Produktnamn:

2,3-Butanedione

Synonymer:

dimnertong; 2,3-butandion2,3-diketobutan dimetylglyoxal; 2,3-butandion 97%; två2,3-butylketon; 2,3-butyldiketon; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTAN; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategori:

Ketoner; Organiska byggstenar; B; Bioaktiva små molekyler; Byggstenar; C3 till C6; Organik; Biokemi; Reagens för oligosackaridSyntes; ketonsmak; Karbonylföreningar; Cellbiologi; Kemisk syntes

Mol-fil:

431-03-8.mol

Smältpunkt

-4--2 ° C

Kokpunkt

88 ° C (upplyst)

densitet

0,985 g / ml vid 20 ° C

ång-densitet

3 (mot luft)

ångtryck

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETYL

brytningsindex

n20 / D 1.394 (lit.)

Fp

45 ° F

lagringstemp.

2-8 ° C

löslighet

200 g / l

form

Flytande

Färg

Klargul

explosiv gräns

2,4-13,0% (V)

Lukttröskel

0,00005 ppm

Vattenlöslighet

200 g / L (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck

14 2966

BRN

605398

Stabilitet:

Stabil. Brandfarligt. Oförenligt med syror, starka baser, metaller, reduktionsmedel, oxidationsmedel. Skydda mot fukt och vatten. Observera låg flampunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasreferens

431-03-8 (CAS DataBase Reference)

NIST-kemireferens

2,3-butandion (431-03-8)

EPA Substance Registry System

2,3-butandion (431-03-8)

Farokoder

F, Xn

Riskredovisningar

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Säkerhetsförklaringar

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Tyskland

2

RTECS

EK2625000

F

13

Självantändningstemperatur

365 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3

PackingGroup

II

HS-kod

29141990

Data om farliga ämnen

431-03-8 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor: 1580 mg / kg (Jenner)

Innehållsanalys

Innehållet i 2,3-butandion analyseras enligt metod 1 (hydroxylaminmetod) av aldehyd- och ketonanalysmetoder (OT-7). Provets vikt är 500 mg. Ekvivalentfaktorn (e) vid beräkningen är 21,52. Det är anpassat att analyseras med icke-polär kolonn i GT-10-4.

Giftighet

Ej specificerat av ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Kvantitetsbegränsningar

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ：soft drycker 2.5ï¼ ›kalla drycker 5.9ï¼› godis 21ï¼ ›bageriprodukter44ï¼› puddingar 19ï¼ ›tuggummi 35ï¼› förkortning 11.

Kemiska egenskaper

Gul till gul grön vätska, en krämig doft efter bulkutspädning (1 mg / kg), hög ånga trycket är, förångas snabbt vid rumstemperatur, smältpunkt-3～-4â „ƒï¼Œ kokpunkt 87～88â„ ƒ, flampunkt 13â „ƒ. Löslig i etanol, eter, mest icke-flyktig olja och propylenglykol, löslig i glycerin och vatten, olöslig i mineralolja. Naturliga produkter finns i lagerolja, ajawa olja, angelica rotolja, hallon, jordgubbar, grädde, vin etc. Eftersom det är det flyktiga, finns det endast i det primära destillatet och destilleras vatten.

Användande

Det uppfyller GB2760â € ”1996 standarder för ätliga kryddor för tillfället. Det används huvudsakligen för beredning av livsmedelsessens som grädde, ostjäsning och kaffetypsessens, som används i mjölk, smör, margarin, ost, godis och andra smaker, såsom bär, karamell, choklad, kaffe, körsbär, vaniljböna, honung, kakao , frukt, vin, arom, rom, nötter, mandel, ingefära och så vidare. Det kan också användas i essens av färsk fruktdoft för smink eller ny typessens i spårmängd och användas som gelatinhärdningsmedel och fotografiskt vidhäftningsmedel.

Produktion

I naturen, Diacetylexists allmänt i många växt eteriska oljor, såsom irisolja, angelica olja, laurelolja, etc. Det är den viktigaste komponenten i smör och andra naturliga produkter doft.
Inom industrin behandlades metyletylketon med nitrit syra till genererad acetylmonoxim. Diacetylmonoxim sönderdelas sedan av svavelsyra toproducerar Butanedione.
Diacetyl kan erhållas genom kemisk joniseringsmetod från högt innehåll av essentiell olja. Två delar fosforsyra sattes till en del essentiell olja till
framställa kristallin addukt CH3CO-COCH3. Butanedione släpptes efter tappning av vatten. Överdriven tillsats av fosforsyra leder till flytande produkt.
Diacetyl kan erhållas genom speciell fermentering av glukos.
Diacetyl kan syntetiseras med användning av metyletylketon som råmaterial.
Diacetyl oxiderades av natriumnitrit i närvaro av saltsyra,
Därefter genomförs istillationsprocessen efter hydrolys i närvaro av svavelsyra för att producera Butanedione.

Kategori

brandfarlig vätska

Akut förgiftning

Oral-råtta LD50: 1580 mg / kg, oral-möss: 250 mg / kg

Stimulusdata

Hudkanin 500 mg / 24 timmar mitt

Brandfarlighet och farliga egenskaper

Brandfarligt vid fall, hög temperatur och oxidant, förbränning ger irriterande rök.

Lagring

Ventilerat och torrhus med låg temperatur. Separerad från oxidant, syra.

Kemiska egenskaper

vätska med abutterliknande lukt

Kemiska egenskaper

2,3-Butanedione är en sammansättning av många frukt- och livsmedelsaromer och välkänd som en beståndsdel av rötterna. Många metoder är kända för dess framställning, till exempel dehydrogenering av 2,3-butandiol med en kopparkromitkatalysator. Bioteknisk produktion i industriell skala hänvisas. Det används huvudsakligen i aromer för smör och rostade anteckningar. Stora mängder används för smaksättning av margarin; små mängder används i parfymer.

Kemiska egenskaper

Diacetyl har en mycket stark smörig lukt i mycket utspädd lösning.

Förekomst

Rapporterat i oljorna på: finsk tall, angelica och lavendel; i blommorna av Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia och Fagroea racemosa Jack. Följande växter rapporteras också innehålla diacetyl: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Olika narcisser och tulpaner. Det har identifierats i vissa typer av vin, de naturliga aromerna av hallon och jordgubbar och oljorna av lavendel, lavandin, Réunion pelargon, Java citronella och Cistus ladaniferusL. Det rapporteras också att det finns i ligonbär, guava, hallon, jordgubbe, kål, ärtor, tomat, vinäger, olika ostar, yoghurt, mjölk, smör, kyckling, nötkött, fårkött, fläsk, cognac, öl, viner, whisky, te andcoffee.

Användningar

2,3-butandion är ett smakämne som är en klar gul till gulgrön vätska med en stark skarp lukt. Det är också känt som 2,3-butandion och är kemiskt syntetiserat från metyletylketon. Det är blandbart i vatten, glycerol, alkohol och eter, och i mycket utspädd vattenlösning har det en typisk smutsig lukt och smak.

Användningar

Inaktiverar aminopeptidas-N.1 Cyklokondensation med aminer har använts för att bilda triazin2 och pteridineringssystem.3 Också använt som en föregångare till Î ± -dioner.4

Användningar

Bärare av aroma ofbutter, vinäger, kaffe och andra livsmedel.

Definition

ChEBI: Analfa-diketon som är butan substituerad med oxogrupper vid position 2 och 3. Det är en metabolit som produceras under malolaktisk jäsning.

Förberedelse

Från metyletylketon genom omvandling till isonitroso-föreningen och sedan sönderdelning av todiacetyl genom hydrolys med HCl; genom fermentering av glukos via metylacetylkarbinol.

Aromtröskelvärden

Detektion: 0,3 till 15 ppm: igenkänning: 5 ppb

Smakgränsvärden

Smakegenskaper vid 50 ppm: söt, smörig, krämig och mjölkaktig.

Allmän beskrivning

En klar färglös vätska med en stark klorliknande lukt. Flampunkt 80 ° F. Mindre tätt än vatten. Ångor som är tyngre än luft.

Luft- och vattenreaktioner

Mycket brandfarligt. Lösligt i vatten.

Reaktivitetsprofil

2,3-Butanedione är brandfarlig vätska, kp. 88 ° C, måttligt giftigt. Vid uppvärmning till sönderdelning avger 2.3-Butanedione skarp rök och ångor [Sax, 9: e upplagan, 1996, sid. 544].

Hälsorisk

Inandning eller kontakt med material kan irritera eller bränna hud och ögon. Brand kan ge irriterande, frätande och / eller giftiga gaser. Ångor kan orsaka yrsel eller placering. Avrinning från brandkontroll kan orsaka förorening.

Brandrisk

HÖGT BRANDBAR: Tänds lätt av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosiva blandningar med luft. Ångor kan resa till antändningskällan och blinka tillbaka. De flesta ångorna är tyngre än luft. De kommer att spridas längs marken och samla in låga eller trånga områden (avlopp, källare, tankar). Ångest explosion farligt inomhus, utomhus eller i avlopp. Avlopp till avlopp kan skapa brand eller explosionskräck. Behållare kan explodera vid uppvärmning. Många vätskor är lättare än vattnet.

Säkerhetsprofil

En bytestion av gift och intraperitoneala vägar. Hudirriterande. Människans inhalationsrisk vid popcorntillverkning. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Brandfarlig vätska. Farlig brandrisk vid exponering för värme eller låga. Använd alkoholskum, CO2, torr kemikalie för att bekämpa eld. Vid uppvärmning till sönderdelning avger det rök och rök. Se även KETONES.

Toxikologi

Diacetyl är en intensivt gulaktig eller gröngul mobil vätska. Den har en mycket kraftfull och diffus, skarp, smörig lukt och används vanligtvis i smakkompositioner, inklusive smör, mjölk, grädde och ost. Diacetyl befanns vara mutagent i Ames-test utfört under olika olika förhållanden med Salmonella typhimurium-stammar. Exempelvis var diacetyl mutagen av by100 i frånvaro av S9-metabolisk aktivering vid doser upp till 40 mM / platta. Det var mutagent i en modifierad Ames-analys i Salmonella typhimurium-stammarTA100 med och utan S9-aktivering. Den akuta orala LD50 hos diacetyl inguinea-grisar beräknades vara 990 mg / kg. Den akuta orala LD50 hos diacetylin-hanråttor beräknades vara 3400 mg / kg, och hos honråttor beräknades LD50 till 3000 mg / kg. När han- och honråttor administrerades via sondmatning en daglig dos av 1, 30, 90 eller 540 mg / kg / dag diacetyl i vatten i 90 dagar, producerade högdosen anemi, minskad viktökning, ökad vattenförbrukning, ökat leukocytantal, och en ökning av de relativa vikterna hos lever, njurar och binjurar och hypofysen. Data för teratogenicitet och carcinogenicitet är inte tillgängliga. Även om FDA har bekräftat diacetyl GRAS som smakämne, har karbonyler med låg molekylvikt, såsom formaldehyd, acetaldehyd och glyoxal, rapporterats ha viss kronisk toxicitet.

Karcinogenicitet

Diacetyl testades med avseende på dess förmåga att inducera primära lungtumörer i stam A / He-möss. De micereceived tre IP-injektioner av diacetyl per vecka under 8 veckor och dödades 24 veckor efter den första injektionen. Den totala dosen av diacetyl som gavs var 1,7 eller 8,4 g / kg. Antalet lungtumörer i diacetylexponerade möss skilde sig inte signifikant från kontrollmössen.
Inhalationscancerframkallande bioanalyser med Wistar Han-råttor och B6C3F1-möss har en exponeringsnivå på 0, 12,5, 25 och 50 ppm enligt det nationella toxikologiprogrammet.

Reningsmetoder

Torka biacetyl över vattenfri CaSO4, CaCl2 eller MgSO4, destillera den sedan i vakuum under kväve, ta mittfraktionen och förvara den vid torris-temperatur i mörkret (för att förhindra polymerisation). [Beilstein 1 IV 3644.]

Beredningsprodukter

1,4-butandiol -> Acetonylaceton -> Ursodeoxykolsyra -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE -> Tetrametylpyrazin -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMONOHYDROCHLORIDE -> DL-tyrosin -> 3-Hydroxi-2-butanon -> 2,3-dimetylpyrazin -> pigmentgult 155 -> diacetylvinsyra ester ofmono-anddiglycerides -> Startdestillat

Råmaterial

Etanol -> svavelsyra -> natriumnitrit -> 2-butanon -> selenoxid -> metylvinylketon -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Orrisolja -> LAURELOLJA FRÅN LAURUS NOBILIS -> Angelica-olja -> Polermedel, gul