Kanelsyra

Produktnamn:

Kanelsyra

Synonymer:

cinnamicacid kf-wang (at) kf-chem.com med hög renhet; CitricAcidGr (monohydrat); CinnamonAcid; Benzenepropenoicacid; 3-Phenylpropenoic; CINNAMIC ACID, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylacid

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Produktkategori:

Mol-fil:

621-82-9.mol

Smältpunkt

133 ° C (tänd)

Kokpunkt

300 ° C (upplyst)

densitet

1.2475

FEMA

2288 | KINNAMSYRA

brytningsindex

1,5049 (uppskattning)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4,46

Vattenlöslighet

511,2 mg / l (25 ºC)

JECFA-nummer

657

Stabilitet:

Stabil. Brännbart. Oförenligt med starka oxidationsmedel.

CAS-databasreferens

621-82-9 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

2-propensyra, 3-fenyl- (621-82-9)

EPA Substance Registry System

Cinnamic syra (621-82-9)

Farokoder

Xi

Riskredovisningar

36/37/38

Säkerhetsförklaringar

26-36

WGK Tyskland

1

RTECS

GD7850000

Giftighet

LD50 (g / kg): 3,57 oralt hos råttor; > 5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Innehållsanalys

Väg noggrant 500 mg prov som tidigare har torkats i 3 timmar i torrare fylld med kiselgel; tillsätt 0,1 mol / l väte.

Giftighet

GRAS (FEMA).
LD50 2500 mg / kg (råtta, oral)

Begränsad användning

FEMA (mg / kg): Mjukt drycker 31; Kald dryck 40; Konfekt 30; Bageri 36; Tuggummi 10.
Ta måttligt som gränsen (FDAÂ 1717.515, 2000).

Kemiska egenskaper

Det verkar som vitemonokliniska prismor med svag kanelaroma. Det är lösligt i etanol, metanol, petroleumeter och kloroform; den är lättlöslig i bensen, eter, aceton, ättiksyra, koldisulfid och oljor men olöslig i vatten.

Användningar

1. Det kan användas som råmaterial för tillverkning av ester, kryddor och läkemedel.
2. Det kan användas för kemiska reagenser såväl som för syntese av parfym och läkemedel.
3. GB 2760-96 tillhandahåller det för tillåtna ätliga smaker. Det används främst för beredning av kryddor och körsbär, aprikoser, honungsmak. Det kan också appliceras på korrosionsskyddet av färsk frukt och grönsaker.

Produktionsmetod

1. Det kan erhållas genom samvärmningsreaktionen mellan bensylklorid och natriumacetat.
2. Det kan också genereras genom samvärmningsreaktionen mellan bensaldehyd och natriumacetat (eller kaliumacetat) i närvaro av adekvat hydreringsmedel.
3. Det kan också beredas genom: blandning av bensoylaceton, natrium karbonat och blekmedel, vilket genererar natriumkanelsyra följt av bearbetning med sulfat.

Kemiska egenskaper

monokliniska kristaller

Kemiska egenskaper

Kanelsyra är mest luktfri med en brinnande smak, och vänder sedan söt och påminner om aprikos.

Förberedelse

Två isomerer, trans- och cis- existerar; transisomeren är av intresse för användning i smakämnen; utöver extraktionen från naturliga källor (storax) kan den framställas enligt följande: (1) från bensaldehyd, vattenfri natriumacetat och aceticanhydid i närvaro av pyridin (Perkin-reaktion); (2) från bensaldehyd och etylacetat (Claisen-kondens); (3) från bensaldehyd och acetylenklorid; (4) genom oxidation av bensylidenaceton med natriumhypoklorit.

Säkerhetsprofil

Giftiga byintravenösa och intraperitoneala vägar. Måttligt giftigt vid förtäring. Ett hudirritant. Brännbar vätska. När den värms upp till sönderdelning avger den acridsmoke och rök.

Kemisk syntes

Rainer LudwigClaisen (1851 - 1930), tysk kemist, beskrev för första gången 1890 syntesen av kanelater genom att reagera aromatiska aldehyder med estrar. Terapi kallas Claisen kondensation.

Reningsmetoder

Kristallisera syran från * bensen, CCl4, varmt vatten, vatten / EtOH (3: 1) eller 20% vattenhaltig EtOH. Torka itat 60o i vakuum. Det är ångflyktigt. [Beilstein 9 IV 2002.]

Råmaterial

Bensylklorid -> Natriumacetat trihydrat -> Kaliumacetat -> Kalciumhypoklorit -> trans-kanelsyra -> Benzalaceton

Beredningsprodukter

L-fenylalanin -> 2- [3- [bis (1-metyletyl) amino] -1-fenylpropyl] -4-metylfenol -> L-FENYLALANIN