Kanelsyra

Produktnamn:

Kanelsyra

Synonymer:

hög renhet kanel acid kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(monohydrat);CinnamonAcid;bensenpropensyra syra;3-Fenylpropensyra;KANELSYRA, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenylakryl syra

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Produktkategorier:

Mol fil:

621-82-9.mol

Smältpunkt 

133 °C (lit.)

Kokpunkt 

300 °C (lit.)

densitet 

1.2475

FEMA 

2288 | KANELSYRA

brytningsindex 

1,5049 (uppskattning)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Vattenlöslighet 

511,2 mg/L (25 ºC)

JECFA-nummer

657

Stabilitet:

Stabil. Brännbar. Inkompatibel med starka oxidationsmedel.

CAS-databasreferens

621-82-9(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

2-propensyra, 3-fenyl-(621-82-9)

EPA ämnesregistersystem

Kanel syra (621-82-9)

Farokoder 

Xi

Riskuttalanden 

36/37/38

Säkerhetsförklaringar 

26-36

WGK Tyskland 

1

RTECS 

GD7850000

Giftighet

LD50 (g/kg): 3,57 oralt hos råttor; >5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Innehållsanalys

Väger exakt 500 mg prov som tidigare har torkats i 3 timmar i torktumlare med silikagel; tillsätt 0,1 mol/L väte.

Giftighet

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (råtta, oral)

Begränsad användning

FEMA (mg/kg): Mjuk drycker 31; Kall dryck 40; Konfektyr 30; Bageri 36; Gummi 10. 
Ta måttlig som gräns (FDA§172.515, 2000).

Kemiska egenskaper

Den ser ut som vit monokliniska prismor med lätt kanelarom. Det är lösligt i etanol, metanol, petroleumeter och kloroform; det är lättlösligt i bensen, eter, aceton, ättiksyra, koldisulfid och oljor men olösliga i vatten.

Används

1. Den kan användas som råvaror för tillverkning av ester, kryddor och läkemedel. 
2. Den kan användas för kemiska reagens såväl som för den syntetisk av parfym och läkemedel. 
3. GB 2760-96 tillhandahåller det för tillåtna ätbara smaker. Den används främst för beredning av kryddor och körsbär, aprikoser, honungssmak. Det kan också appliceras på rostskydd av färsk frukt och grönsaker.

Produktionsmetod

1. Det kan vara erhålls genom samvärmningsreaktionen mellan bensylklorid och natrium acetat. 
2. Det kan också genereras genom samvärmningsreaktionen mellan bensaldehyd och natriumacetat (eller kaliumacetat) i närvaro av en dehydreringsmedel. 
3. Det kan också framställas genom: blandning av bensoylaceton, natrium karbonat och blekmedel, vilket genererar natriumkanelsyra, följt av bearbetning med sulfat.

Kemiska egenskaper

monokliniska kristaller

Kemiska egenskaper

Kanelsyra är nästan luktfri med en brännande smak, för att sedan bli söt och påminnande av aprikos.

Förberedelse

Två isomerer, trans- och cis- existera; trans-isomeren är av intresse för användning vid smaksättning; i utöver utvinningen från naturliga källor (storax) kan den framställas enligt följande: (1) från bensaldehyd, vattenfritt natriumacetat och ättiksyra anhydrid i närvaro av pyridin (Perkin-reaktion); (2) från bensaldehyd och etylacetat (Claisen-kondensation); (3) från bensaldehyd och acetylenklorid; (4) genom oxidation av bensylidenaceton med natrium hypoklorit.

Säkerhetsprofil

Gift av intravenösa och intraperitoneala vägar. Måttligt giftigt vid förtäring. Ett skinn irriterande. Brännbar vätska. När den upphettas till sönderdelning avger den skarpt rök och ångor.

Kemisk syntes

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), tysk kemist, beskrev för första gången 1890 syntes av kanel genom att reagera aromatiska aldehyder med estrar. De reaktionen är känd som Claisen-kondensationen.

Reningsmetoder

Kristallisera syran från *bensen, CCl4, varmt vatten, vatten/EtOH (3:1), eller 20% vattenhaltig EtOH. Torka den vid 60o i vakuum. Det är ångflyktigt. [Beilstein 9 IV 2002.]

Råvaror

Bensylklorid-->natriumacetattrihydrat-->kaliumacetat-->kalciumhypoklorit-->trans-kanelsyra-->bensalaceton

Beredningsprodukter

L-fenylalanin-->2-[3-[bis(1-metyletyl)amino]-1-fenylpropyl]-4-metylfenol-->L-FENYLALANIN