Produktbeskrivning

Cinnamylalkohol Grundläggande information

Beskrivning Använder förberedelsereferenser

Produktnamn:	Cinnamyl alkohol
Synonymer:	(E)-3-fenyl-2-propen-1-ol;(2E)-3-fenyl-2-propen-1-ol;1-fenyl-1-propen-3-ol;2-propen-1-ol,3- fenyl-;3-Fenyl-2-propen-1-ol;3-fenyl-2-propen-1-o;3-Fenyl-2-propenol;3-fenyl-prop-2-en-1-ol
CAS:	104-54-1
MF:	C9H10O
MW:	134.18
EINECS:	203-212-3
Produktkategorier:	kemiska reagens; farmaceutiska mellanprodukter; fytokemikalier; referensstandarder från kinesiska medicinska örter (TCM).;standardiserat örtextrakt;Kosmetika;Farmaceutiska mellanprodukter;Benzhydrols, Benzyl & Special Alkoholer
Mol fil:	104-54-1 mol

Cinnamylalkohol Kemiska egenskaper

Smältpunkt	30–33 °C (lit.)
Kokpunkt	250 °C (lit.)
densitet	1,044 g/ml at 25 °C (lit.)
ångdensitet	4,6 (mot luft)
ångtryck	<0,01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA	2294 \| CINNAMYL ALKOHOL
brytningsindex	1.5819
Fp	>230 °F
lagringstemp.	2-8°C
löslighet	H2O: löslig
form	Smält lågsmältande Kristallin fast substans
Densitet	1.044
färg	Vit
Vattenlöslighet	1,8 g/L (20 ºC)
JECFA-nummer	647
Merck	14,2302
BRN	1903999
Stabilitet:	Stabil. Oförenlig med starka oxidationsmedel.
InChIKey	OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
CAS-databasreferens	104-54-1 (CAS DataBase Reference)
NIST Kemi Referens	2-propen-1-ol, 3-fenyl-(104-54-1)
EPA ämnesregistersystem	3-Fenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)

Cinnamylalkohol Säkerhetsinformation

Farokoder	Xn
Riskuttalanden	22-36/38-43-36
Säkerhetsförklaringar	26-36/37-37/39-24-24/25
RIDADR	2811
WGK Tyskland	2
RTECS	GE2200000
F	10-23
TSCA	Ja
HS-kod	29062990
Data om farliga ämnen	104-54-1(data om farliga ämnen)
Giftighet	LD50 (g/kg): 2,0 oralt hos råttor; >5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Cinnamylalkoholanvändning och syntes

Används	Cinnamyl alkohol är värdefull inom parfymeri för dess lukt och fixerande egenskaper. Det är en komponent av många blomkompositioner (syren, hyacint och liljekonvalj) och är ett utgångsmaterial för cinnamylestrar, av vilka flera är värdefulla doftmaterial. I smakkompositioner används alkoholen till kanel toner och för att avrunda fruktaromer.
Förberedelse	Cinnamyl alkohol är framställd i industriell skala genom reduktion av kanelaldehyd. Tre metoder är särskilt användbara: 1) I Meerwein–Ponndorf-reduktionen reduceras kanelaldehyd till kanel alkohol (utbyte ca 85%) med isopropyl- eller bensylalkohol i närvaro av motsvarande aluminiumalkoholat. 2) Ett 95 % utbyte av cinnamylalkohol erhålls genom selektiv hydrering av karbonylgruppen i kanelaldehyd med till exempel ett osmium-kol katalysator. 3) Höga utbyten av cinnamylalkohol kan erhållas genom reduktion av kanelaldehyd med alkaliborhydrider. Bildning av dihydrokanelalkohol undviks därmed.
Kemiska egenskaper	Cinnamyl alkohol har en behaglig, blommig doft och bitter smak.
Används	cinnamyl alkohol är naturligt förekommande i kanelbark, kan det också vara syntetiskt tillverkad. Det används i kosmetika som ett doft- eller smakämne parfymer; som deodorant i 12,5 % lösning i glycerol.
Aromtröskelvärden	Detektion: 1 ppm; cis- form, 81 ppb; transform, 2,8 ppm
Smaktröskelvärden	Smak egenskaper vid 20 ppm: grön, blommig, kryddig och honung med en fermenterad jästaktig nyans.
Kemisk syntes	Erhållen ursprungligen genom förtvålning av extraktion från storax; syntetiskt, genom reduktion av kanelaldehyd med natrium- eller kaliumhydroxid.
Reningsmetoder	Kristallisera alkohol från dietyleter/pentan. [Beilstein 6 I 281.]