Citral

Produktnamn:

Citral

Synonymer:

6-oktadienal, 3,7-dimetyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis och trans); Citralacis-3,7-dimetyl-2,6-oktadienal; Citral, c & t; citral, blandning av cisandtrans ; kvinnanummer2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Produktkategori:

Mol-fil:

5392-40-5.mol

Smältpunkt

<-10 ° C

Kokpunkt

229 ° C (upplyst)

densitet

0,888 g / ml vid 25 ° C (tänd)

ång-densitet

5 (mot luft)

ångtryck

0,2 mm Hg (200 ° C)

brytningsindex

n20 / D 1.488 (tänd)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

lagringstemp.

2-8 ° C

löslighet

0,42 g / l

form

Flytande

Färg

färglös till ljusgul

explosiv gräns

4,3-9,9% (V)

Vattenlöslighet

PRAKTISKT LÖSKANDE

JECFA-nummer

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Stabilitet:

Stabil. men lättisomeriseras lätt. Oförenlig med alkalier, starka oxidationsmedel, starka syror. Brännbar. Luft- och ljuskänslig.

CAS-databasreferens

5392-40-5 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

Citral (5392-40-5)

EPA Substance Registry System

Citral (5392-40-5)

Farokoder

Xi

Riskredovisningar

38-43

Säkerhetsförklaringar

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5075000

Självantändningstemperatur

225 ° C

TSCA

Ja

HS-kod

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Data om farliga ämnen

5392-40-5 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor: 4,96 g / kg (Opdyke)

Översikt

Citral (C10H16O), även kallad 3,7-dimetyl-2,6-oktadienal, en blekgul vätska, med en starkt citronlukt, som förekommer i eteriska oljor från växter. Det är olösligt i vatten men lösligt i etanol (etylalkohol), dietyleter och mineralolja. Det används i parfymer och smakämnen och vid tillverkning av andra kemikalier. Kemiskt är citral en blandning av två aldehyder som har samma molekylformel men olika strukturer.
Innehållsanalys
Väg noggrant cirka 1 g av provet och utför sedan bestämningen genom hydroxylaminmetoden (OT-7, metod en) som används vid aldehyd och ketonbestämning. Ekvivalentfaktorn (e) i beräkningen är 76,12.

Giftighet

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (råtta, oral); MNL 500 mg / kg.

Användningsgränser

FEMA (mg / kg): läsk 9,2; kalla drycker 23; godis 41; bakverk 43; tuggummi 170

Kemiska egenskaper

Färglös eller lätt gul vätska; stark citronsmak; ingen optisk rotation; kokpunkt 228 ° C; flampunkt 92 ° C;
Det finns cis och trans två isomerer. Vid natriumbisulfitbehandling är cisisomerlöslighet minimal, medan trans-isomerlösligheten är mycket stor, så de två isomererna kan separeras.
Cis citral: relativ densitet (d20) 0,8898, brytningsindex (nD20) 1,4891, kokpunkt 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Transcitral: relativ densitet (d20) 0,88888, brytningsindex (nD20) 1,4891, kokpunkt 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Löslig i icke-flyktiga oljor, flyktiga oljor, propylenglykol och etanol; olöslig i glycerol och vatten; instabil i alkaliska och starka syror
Naturliga produkter som finns i citrongräsolja (70% till 80%), litsea cubeba olja (cirka 70%), citronolja, vit citronolja, citrusbladolja och så vidare.

Ansökan

Citral är en anartificiell smak som är tillåten att använda i Kina, som kan användas för att laga förberedande jordgubbar, äpplen, aprikoser, söt apelsin, citron och andra fruktbaserade smaker. Enligt normala produktionsbehov är den använda citralmängden i tuggummi 1,70 mg / kg; bakverk 43 mg / kg; godis 41 mg / kg; kalla drycker23 mg / kg; läsk dryck 9,2 mg / kg.
Det används ofta i diskmedel och smaksättningsmedel för tvål och toalettvatten. Citral kan användas som råmaterial för att syntetisera ion, metyljonon och dihydro damascene. Som organisk råvara kan den reduceras för att alstra citronellol, nerolalkohol och geraniol och omvandlas till citronil. Inom läkemedelsindustrin kan den användas för tillverkning av vitamin A och E, och även som klorofyllråvara.

Produktionsmetod

Citral naturalexister i litsea cubeba olja (cirka 80%), citrongräsolja (80%), kryddnejlika basiloil (65%), sur citronolja (35%) och citronolja. Inom industrin kan citral bödas från naturliga eteriska oljor eller vara beredda av kemiska.
Syntes baserad på metylheptenon som råmaterial
Etoxiacetylenmagnesiumbromid och metylheptenon utförde kondensationsreaktion för att bilda 3,7-dimetyl-1-etoxi-3-hydroxi-6-okten-1-yne, som delvis vätes hydrerades i närvaro av katalys för att generera enoleter. Och enoleter därefter hydrolyserades med fosforsyra och dehydratiserades för att erhålla citral, med ett utbyte av 68% beräknat med metylheptenon. Dessutom kunde acetylen och metylheptenon utföra kondensationsreaktion för att bilda dehydrogenerings-linalool, som sedan omorganiserades i närvaro av kiselsulfonkatalys vid 140-150 ° C i inert lösningsmedel för att få citerande.
Hämtad från litsea cubebaolja (som är den huvudsakliga metoden för att citrala produkter i Kina)
Tillsätt 30 kg cubeba olja innehållande cirka 75% citral i en blandning under under omrörning, som bereddes med 18 kg natriumbikarbonat, 38 kg natriumsulfit och cirka 165 kg vatten, och omrördes sedan kontinuerligt i 5 till 6 timmar vid rumstemperatur . Efter att ha stått över natten för stratifiering, föll den lägre citralen ut i form av addukt. Och addukten tvättades sedan med en liten mängd toluen för att avlägsna olja och torkades. Tillsätt sedan 10% natriumhydroxidlösning för att sönderdela citral vid rumstemperatur, och extrahera den med bensen. Extraktet destillerades först vid atmosfärstryck (80-82 ° C) för att utvinna bensen och destillerades sedan under reducerat tryck för att samla fraktioner av 110-111 ° C (1,47 kPa) för att erhålla ren produkt av 98% citral i en mängd av cirka 15 till 16 kg.

Kemiska egenskaper

mobil ljus gulfärgad med en citronliknande lukt

Kemiska egenskaper

Citral förekommer som (2Z) - och (2E) -isomerer (citral a respektive b) analogt med motsvarande alkoholer, geraniol och nerol: geranial (citral a), bp2,7 kPa118 - 119 ° C, d20 0,88888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 ° C, d200,8869, n20 D 1,4869. Naturlig citral är nästan alltid en blandning av tvåisomererna. Det förekommer i citrongräsolja (upp till 85%), i Litsea cubeba-olja (upp till 75%) och i små mängder mycket andra eteriska oljor. Citralerna är färgfria till svagt gulaktiga vätskor, med en lukt som påminner om citron.
Eftersom citral är en Î ±, ²²-omättad aldehyd med en ytterligare dubbelbindning, är den mycket reaktiv och kan genomgå reaktioner såsom cyklisering och polymerisation. Geraniol, citronellol och 3,7-dimetyloctan-l-ol kan erhållas från citral genom stegvis hydrering. Citral kan omvandlas till ett antal tillsatsföreningar; (Z) - och (E) -isomererna kan separeras med vätesulfitadditionsföreningar. Kondensationen av citral med aktiva metylengrupper används i industriell skala vid syntesen av pseudoiononer, som är utgångsmaterial för jononer och vitaminer.

Kemiska egenskaper

Citral har en stark, citronliknande lukt och en karakteristisk bittersöt smak. Kommersiellt är produkten en blandning av två geometriska isomerer ”Î ± -citral och β-citral, var och en visar cis- och trans-isomerer på grund av dubbelbindningens placering.

Användningar

Citral är ett vätskeformigt ämne, ljusgult i färg med en citruslukt. det förekommer i citron- och citrongräsoljor. det erhålls vanligen från citralinnehållande oljor på kemiskt sätt men kan också framställas syntetiskt. det är lösliga blandade oljor, mineralolja och pro-pylenglykol. det är måttligt stabilt och ska förvaras i behållare av glas, tenn eller harts. det används i smaker för citron med applikationer i godis, bakverk och glass på 20–40 ppm. det benämns också 2,6-dimetyl-oktadian-2-6-al-8.

Användningar

Citral är ett antimikrobiellt medel som finns i växter med antibakteriell aktivitet mot vissa livsmedelspatogener. Det är också en doftförening med en distinkt citrondoft.

Användningar

citral är en naturligt förekommande aromförening som används för att ge en doft av citrontyp. Citral är en beståndsdel av citronolja, citrongräsolja, limeolja, ingefäraolja, verbena olja och andra växtbaserade C-eteriska oljor.

Förberedelse

Eftersom citral används i bulk som ett utgångsmaterial för syntes av vitamin A, produceras det industriellt i stor skala. Mindre mängder isoleras också från essentiella oljor.
1) Isolering från eteriska oljor: Citral isoleras genom destillation från gröngräsolja och från L. cubeba-olja. Det är huvudkomponenten i dessa oljor. 2) Syntes från geraniol: För närvarande är de viktigaste syntetiska procedurerna dehydrogenering av ångfas och oxidation av geraniolorgeraniol-nerolblandningar. Katalytisk dehydrogenering under reducerat tryck med kopparkatalysatorer föredras.
3) Syntes från dehydrolinalool: Dehydrolinalool produceras på en stor skala från 6-metyl-5-hepten-2-on och acetylen och kan isomeriseras tocitral i högt utbyte med ett antal katalysatorer. Föredragna katalysatorer innefattar organiska ortovanater, organiska trisilyloxidvanater och vanadinkatalysatorer med silanoler tillsatta till reaktionssystemet.
4) Syntes från isobuten och formaldehyd: 3-metyl-3-buten-l-ol, erhållen från isobuten och formaldehyd, isomeriseras för att bilda 3-metyl-2-buten-lol. Emellertid omvandlas den också till 3-metyl-2 -butenal genom dehydrogenering och efterföljande isomerisering. Under azeotropa förhållanden i närvaro av salpetersyra bildar 3-metyl-2-buten-l-ol och 3-metyl-2-butenal en acetal (visas nedan), vilket eliminerar en molekyl 3-metyl-2-buten-l -ol vid höga temperaturer. Den mellanliggande enoletern genomgår Claisen-omarrangemang följt av Cope-omarrangemang för att ge citral i utmärkt utbyte:
Idag utförs denna väg i mycket stor industriell skala i en kontinuerlig reaktiv destillationsprocess.

Definition

Kommersiellt material är en blandning av Î ± och β isomerer.

Aromtröskelvärden

Detektering med 1,0%: karaktäriserande citronliknande, destillerad limeskal, intensiv aldehydisk citrusliknande.

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 5 ppm i 5% socker och 0,1% CA: karakteristisk citron, peely, citrus, grön blommig saftig med trä- och godisnoter.

Allmän beskrivning

En klar gulfärgad vätska med en citronliknande lukt. Mindre tätt än vatten och olösligt vatten. Giftigt vid förtäring. Används för att tillverka andra kemikalier.

Luft- och vattenreaktioner

Olöslig i vatten.

Reaktivitetsprofil

Citral är analdehyd. Aldehyder är ofta involverade i självkondensations- eller polymerisationsreaktioner. Dessa reaktioner är exotermiska; de katalyseras ofta av syra. Aldehyder oxideras lätt för att ge karboxylsyror. Brandfarliga och / eller toxiska gaser alstras genom kombinationen av aldehyder med azo, diazo-föreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft för att ge första peroxosyror, samtidigt karboxylsyror. Dessa autoxidationsreaktioner aktiveras med ljus, katalyseras av salter av övergångsmetaller och är autokatalytiska (katalyserade av reaktionens produkter). Tillsatsen av stabilisatorer (antioxidanter) till transporter av aldehyder fördröjer autoxidering. Citral kanreagera med alkalier och starka syror. Citral kan lätt isomerisera.

Fara

Frågeformulär karcinogen.

Brandrisk

Citral är brännbar.

Kontaktallergener

Citral är en doft och smaksättande ingrediens av analdehyd, en blandning av isomerer cis (Neral) och trans (geranial). Som doftallergen måste citral nämnas med namn i kosmetika inom EU.

Säkerhetsprofil

Måttligt giftig byintraperitoneal väg. Mildt giftigt vid förtäring. Experimentella reproduktionseffekter. En svår människa och experimentell hudirritation. Mutation datarapporterad. Brännbar vätska. När den värms upp till sönderdelning avger den acridsmoke och irriterande ångor.

Kemisk syntes

Citral isoleras vanligtvis från den citralinnehållande oljan med kemiska medel eller genom kemikaliesyntes (från β-pinen, isopren, etc.).

Beredningsprodukter

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionon -> 3,7-dimetyl-7-hydroxioktanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodekanal -> alfa-ionon- -> METYLIONON -> isometepten -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-dietoxi-3,7-dimetylocta-2,6-dien -> 4- (2,2-dimetyl-6-metylencyklohexyl) -3-buten-2-on -> Citronolja -> 4 - (2,6,6-trimetyl-1-cyklohexenyl) -3-buten-2-on -> ALLYL-IONONE

Råmaterial

Sodium bikarbonate -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylene lauryl eter -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYP -> 6-metyl-5-hepten-2-on -> Etoxietyl -> Litsea cubeba olja -> Basiljolja -> Citrusolja -> Verbena olja -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OIL -> Citronbladolja