Produktbeskrivning

Coumarin Grundläggande information

Kort introduktion Kemiska egenskaper

Produktnamn:	Coumarin
Synonymer:	Högkvalitativ 98% kumarin till billigt pris 91-64-5; kumarinlösning; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
EINECS:	202-086-7
Mol-fil:	91-64-5.mol

Coumarin Chemical Properties

Smältpunkt	68-73 ° C (tänd)
Kokpunkt	298 ° C (tänd)
densitet	0.935
ångtryck	0,01 mm Hg (47 ° C)
brytningsindex	1,5100 (uppskattning)
Fp	162 ° C
lagringstemp.	Kylskåp
löslighet	1,7 g / l
form	Kristaller eller kristallint pulver
Färg	Vit
PH Range	Icke 'uorescens (9,5) till ljusgrön' uorescens (10,5)
Vattenlöslighet	1,7 g / L (20 ºC)
Î »max	275 nm
Merck	14,2562
BRN	383644
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS-databasreferens	91-64-5 (CAS-databasreferens)
NIST-kemireferens	Coumarin (91-64-5)
EPA Substance Registry System	Coumarin (91-64-5)

Coumarins säkerhetsinformation

Farokoder	Xn
Riskredovisningar	22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43
Säkerhetsförklaringar	36-36 / 37-26
RIDADR	UN 2811 6.1 / PG 3
WGK Tyskland	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ja
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS-kod	29322010
Data om farliga ämnen	91-64-5 (Data om farliga ämnen)
Giftighet	LD50 oralt hos råttor, marsvin: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Coumarin användning och syntes

Kemiska egenskaper	Gyllene kristallinesolid (fronds eller romboid); den är söt med svarta bönor-liknande arom, torkade örter och fänkålarom. Efter utspädning luktar det som torkat halm, nötter och tobak. Det är olösligt i kallt vatten men lösligt i varmt vatten, etanol och kloroform, lätt lösligt i eter och bensen. Lösligheten i 100 ml vatten vid 25 â „ƒ är bara 0,01 g; 13 7 g i 100 ml etanol vid 16 â „ƒ; 1 g i 50 ml 100â„ ƒ varmt vatten. Oral LD50: 680 mg / kg för råtta.
Kemiska egenskaper	VIT KRYSTAL ORKRYSTALLINPULVER
Kemiska egenskaper	Kumarin förekommer bredt i naturen och bestämmer till exempel lukten av vedruff. Det bildar vita kristaller (smp. 70,6 ° C) med en höliknande, kryddig lukt. Vid behandling av uttorkad alkali hydrolyseras kumarin till motsvarande kumarinsyrasalt [(Z) -2-hydroxykanelsyra]. Uppvärmning med koncentrerad alkali eller med natriumetanolat i etanol resulterar i bildandet av o-kumarsyrasalter [(E) -2-hydroxykanelsyra]. 3,4-dihydrokumarin erhålls genom katalytisk hydrering, till exempel med Raney-nickel som katalysator; oktahydrokumarin erhålls om hydreringen utförs vid hög temperatur (200 - 250 ° C).
Kemiska egenskaper	Coumarin har en söt, färsk, höliknande lukt som liknar vaniljefrö och en brinnande smak med bitter underton och nötliknande smak vid utspädning.
Användningar	kumarin betraktas som en tunnare tunnare, det kan också öka blodflödet. Vissa källor citerar också antioxidantkapacitet. Det är en specifik växtbeståndsdel och det som skapar doften av nyklippt hö. Kumarin finns i växter som körsbär, lavendel, lakrits och sötklöver.
Användningar	Farmaceutiskt hjälpmedel (smak). Finns i tonkabönor, levendelolja, woodruff, sötklöver.
Användningar	antineoplastisk, antiinflammatorisk, antihyperglykemisk
Definition	ChEBI: En kromenon med ketogruppen placerad i 2-positionen.
Förberedelse	Kumarin produceras för närvarande genom Perkinsyntes från salicylaldehyd. I närvaro av natriumacetat reagerar salicylaldehyd med ättiksyraanhydrid för att producera kumarin och ättiksyra. Reaktionen utförs i vätskefasen vid förhöjd temperatur. En process för framställning av kumarin från hexahydrokoumarin-bydehydrogenering har också utarbetats. Eftersom lukten av kumarin är relativt svag måste starka luktande biprodukter (t.ex. vinylfenol) avlägsnas. Många reningsmetoder har rapporterats och patenterats.
Definition	En färglös kristallin förening med en behaglig lukt, som används vid framställning av parfymer. Vid hydrolys med natriumhydroxid bildar den kumarinsyra.
Aromtröskelvärden	Detektion vid 34 till 50 ppb; igenkänning, 250 ppb
Allmän beskrivning	Färglösa kristaller, flingor eller färglöst till vitt pulver med en behaglig doftande vaniljlukt och en bitter aromatisk brinnande smak.
Luft- och vattenreaktioner	Olöslig i vatten.
Reaktivitetsprofil	Kumarin är känslig för exponering för ljus. Kumarin är också känslig för värme. Kumariner är oförenliga med starka syror, starka baser och oxidationsmedel. Kumarin hydrolyseras av heta koncentrerade alkalier. Kumarin kan halogeneras, nitreras och hydreras (i närvaro av katalysatorer).
Fara	Giftigt vid förtäring; cancerframkallande. Användning i livsmedelsprodukter förbjudna (FDA). Tvivelaktigt cancerframkallande.
Hälsorisk	SYMPTOM: Exposureto Coumarin kan orsaka narkos. Det kan också orsaka irritation och livskador.
Brandrisk	Kumarin är brännbar.
Kontaktallergener	Coumarin är en aromatisk lakton som förekommer naturligt i Tonka-bönor och andra växter. Som en doftallergen, det måste nämnas med namn i kosmetika inom EU
Säkerhetsprofil	Förgiftning vid förtäring, intraperitoneal och subkutan väg. Tvivelaktigt cancerframkallande med experimentella tumorigena data. Experimentella teratogena effekter. Mutationsdata rapporterade. Brännbar när den utsätts för värme eller låga. Vid uppvärmning till sönderdelning avger den skarp rök och ångor. Se även KETONES andANHYDRIDES.
Kemisk syntes	Kan extraheras från tonka bönor; från salicylaldehyd och ättiksyraanhydrid i närvaro av natriumacetat; också från o-cresol och karbonylklorid följt av klorering av karbonatet och fusion med en blandning av alkalacetat, ättiksyraanhydrid och en katalysator.
Reningsmetoder	Kumar kristalliseras ur etanol eller vatten och sublimerar i vakuum vid 43 ° C [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Kumarinberedningsprodukter och råvaror

Råmaterial	Fosforoxiklorid -> Natriumacetat trihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER
Beredningsprodukter	Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimetyl-1,4-fenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin