Coumarin

Produktnamn:

Coumarin

Synonymer:

Högkvalitativ 98% kumarin till billigt pris 91-64-5; kumarinlösning; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol-fil:

91-64-5.mol

Smältpunkt

68-73 ° C (tänd)

Kokpunkt

298 ° C (tänd)

densitet

0.935

ångtryck

0,01 mm Hg (47 ° C)

brytningsindex

1,5100 (uppskattning)

Fp

162 ° C

lagringstemp.

Kylskåp

löslighet

1,7 g / l

form

Kristaller eller kristallint pulver

Färg

Vit

PH Range

Icke 'uorescens (9,5) till ljusgrön' uorescens (10,5)

Vattenlöslighet

1,7 g / L (20 ºC)

Î »max

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasreferens

91-64-5 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

Coumarin (91-64-5)

EPA Substance Registry System

Coumarin (91-64-5)

Farokoder

Xn

Riskredovisningar

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Säkerhetsförklaringar

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Tyskland

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Ja

HazardClass

6.1

PackingGroup

III

HS-kod

29322010

Data om farliga ämnen

91-64-5 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor, marsvin: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Kemiska egenskaper

Gyllene kristallinesolid (fronds eller romboid); den är söt med svarta bönor-liknande arom, torkade örter och fänkålarom. Efter utspädning luktar det som torkat halm, nötter och tobak. Det är olösligt i kallt vatten men lösligt i varmt vatten, etanol och kloroform, lätt lösligt i eter och bensen. Lösligheten i 100 ml vatten vid 25 â „ƒ är bara 0,01 g; 13 7 g i 100 ml etanol vid 16 â „ƒ; 1 g i 50 ml 100â„ ƒ varmt vatten. Oral LD50: 680 mg / kg för råtta.

Kemiska egenskaper

VIT KRYSTAL ORKRYSTALLINPULVER

Kemiska egenskaper

Kumarin förekommer bredt i naturen och bestämmer till exempel lukten av vedruff. Det bildar vita kristaller (smp. 70,6 ° C) med en höliknande, kryddig lukt. Vid behandling av uttorkad alkali hydrolyseras kumarin till motsvarande kumarinsyrasalt [(Z) -2-hydroxykanelsyra]. Uppvärmning med koncentrerad alkali eller med natriumetanolat i etanol resulterar i bildandet av o-kumarsyrasalter [(E) -2-hydroxykanelsyra]. 3,4-dihydrokumarin erhålls genom katalytisk hydrering, till exempel med Raney-nickel som katalysator; oktahydrokumarin erhålls om hydreringen utförs vid hög temperatur (200 - 250 ° C).

Kemiska egenskaper

Coumarin har en söt, färsk, höliknande lukt som liknar vaniljefrö och en brinnande smak med bitter underton och nötliknande smak vid utspädning.

Användningar

kumarin betraktas som en tunnare tunnare, det kan också öka blodflödet. Vissa källor citerar också antioxidantkapacitet. Det är en specifik växtbeståndsdel och det som skapar doften av nyklippt hö. Kumarin finns i växter som körsbär, lavendel, lakrits och sötklöver.

Användningar

Farmaceutiskt hjälpmedel (smak). Finns i tonkabönor, levendelolja, woodruff, sötklöver.

Användningar

antineoplastisk, antiinflammatorisk, antihyperglykemisk

Definition

ChEBI: En kromenon med ketogruppen placerad i 2-positionen.

Förberedelse

Kumarin produceras för närvarande genom Perkinsyntes från salicylaldehyd. I närvaro av natriumacetat reagerar salicylaldehyd med ättiksyraanhydrid för att producera kumarin och ättiksyra. Reaktionen utförs i vätskefasen vid förhöjd temperatur.
En process för framställning av kumarin från hexahydrokoumarin-bydehydrogenering har också utarbetats.
Eftersom lukten av kumarin är relativt svag måste starka luktande biprodukter (t.ex. vinylfenol) avlägsnas. Många reningsmetoder har rapporterats och patenterats.

Definition

En färglös kristallin förening med en behaglig lukt, som används vid framställning av parfymer. Vid hydrolys med natriumhydroxid bildar den kumarinsyra.

Aromtröskelvärden

Detektion vid 34 till 50 ppb; igenkänning, 250 ppb

Allmän beskrivning

Färglösa kristaller, flingor eller färglöst till vitt pulver med en behaglig doftande vaniljlukt och en bitter aromatisk brinnande smak.

Luft- och vattenreaktioner

Olöslig i vatten.

Reaktivitetsprofil

Kumarin är känslig för exponering för ljus. Kumarin är också känslig för värme. Kumariner är oförenliga med starka syror, starka baser och oxidationsmedel. Kumarin hydrolyseras av heta koncentrerade alkalier. Kumarin kan halogeneras, nitreras och hydreras (i närvaro av katalysatorer).

Fara

Giftigt vid förtäring; cancerframkallande. Användning i livsmedelsprodukter förbjudna (FDA). Tvivelaktigt cancerframkallande.

Hälsorisk

SYMPTOM: Exposureto Coumarin kan orsaka narkos. Det kan också orsaka irritation och livskador.

Brandrisk

Kumarin är brännbar.

Kontaktallergener

Coumarin är en aromatisk lakton som förekommer naturligt i Tonka-bönor och andra växter. Som en doftallergen, det måste nämnas med namn i kosmetika inom EU

Säkerhetsprofil

Förgiftning vid förtäring, intraperitoneal och subkutan väg. Tvivelaktigt cancerframkallande med experimentella tumorigena data. Experimentella teratogena effekter. Mutationsdata rapporterade. Brännbar när den utsätts för värme eller låga. Vid uppvärmning till sönderdelning avger den skarp rök och ångor. Se även KETONES andANHYDRIDES.

Kemisk syntes

Kan extraheras från tonka bönor; från salicylaldehyd och ättiksyraanhydrid i närvaro av natriumacetat; också från o-cresol och karbonylklorid följt av klorering av karbonatet och fusion med en blandning av alkalacetat, ättiksyraanhydrid och en katalysator.

Reningsmetoder

Kumar kristalliseras ur etanol eller vatten och sublimerar i vakuum vid 43 ° C [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Råmaterial

Fosforoxiklorid -> Natriumacetat trihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER

Beredningsprodukter

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimetyl-1,4-fenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin