Furfural

Produktnamn:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol fil:

98-01-1.mol

Smältpunkt 

−36 °C (lit.)

Kokpunkt 

54-56 °C11 mm Hg

densitet 

1,16 g/mL vid 25 °C (lit.)

ångdensitet 

3,31 (mot luft)

ångtryck 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

brytningsindex 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

lagringstemp. 

2-8°C

löslighet 

95 % etanol: löslig 1 ml/ml, klar

form 

Flytande

färg 

mycket djupt brun

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

explosiv gräns

2,1-19,3 %(V)

Vattenlöslighet 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Känslig 

Luftkänslig

Merck 

14,4304

JECFA-nummer

450

BRN 

105755

Henrys lagkonstant

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) vid 20 °C (ungefärligt - beräknat från vattenlöslighet och ångtryck)

Exponeringsgränser

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (antagen).

Stabilitet:

Stabil. Ämnen som bör undvikas inkluderar starka baser, starka oxidationsmedel och starka syror. Brännbar.

CAS DataBase Referens

98-01-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

2-furankarboxaldehyd(98-01-1)

EPA ämnesregistersystem

Furfural (98-01-1)

Farokoder 

T,Xi

Riskuttalanden 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Säkerhetsförklaringar 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Tyskland 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Självantändningstemperatur

599 °F &_& 599 °F

Faroinformation 

Irriterande

TSCA 

Ja

HS-kod 

2932 12 00

Faroklass 

6.1

PackingGroup 

II

Data om farliga ämnen

98-01-1(data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor: 127 mg/kg (Jenner)

Beskrivning

Furfural är ett väsentligt förnybart, icke-petroleumbaserat, kemiskt råmaterial som huvudsakligen består av olika jordbruksbiprodukter, inklusive havreskal, vetekli, majskolvar och sågspån. Kemiskt är furfural en organisk förening som tillhör en aldehyd av furan med lukt av mandel. Det produceras vanligtvis för industriella ändamål, som kan användas som ett selektivt lösningsmedel i processen för raffinering av smörjoljor och används vid tillverkning av transportbränslen för att förbättra egenskaperna hos dieselbränsle och katalytiska krackningsmaterial. Dessutom används furfural i stor utsträckning för att tillverka hartsbundna slipskivor och för att rena butadien som behövs för tillverkning av syntetiskt gummi. Det används också för att göra andra furankemikalier, såsom furansyra och furan själv. Andra produkter av furfural inkluderar ogräsmedel, svampdödande medel, andra lösningsmedel och etc.

Beskrivning

Furfural är en färglös till bärnstensliknande oljig vätska med en mandelliknande lukt. Vid exponering för ljus och luft blir den rödbrun. Furfural används vid tillverkning av kemikalier, som lösningsmedel vid petroleumraffinering, en svampdödande medel och ogräsmedel. Det är oförenligt med starka syror, oxidationsmedel och starka alkalier. Den genomgår polymerisation vid kontakt med starka syror eller starka alkalier. Furfural framställs kommersiellt genom sur hydrolys av pentosanpolysackarider från icke-livsmedelsrester från matgrödor och träavfall. Det används i stor utsträckning som lösningsmedel vid petroleumraffinering, vid produktion av fenolhartser och i en mängd andra applikationer. Människans exponering för furfural sker under dess produktion och användning, som ett resultat av dess naturliga förekomst i många livsmedel och från förbränning av kol och ved.

Kemiska egenskaper

färglös till rödbrun oljig vätska med mandellukt

Kemiska egenskaper

Furfural är en färglös till gul aromatisk het erocyklisk aldehyd med en mandelliknande lukt. Blir bärnsten vid exponering för ljus och luft.

Kemiska egenskaper

Furfural har en karakteristisk penetrerande lukt. Furfural framställs industriellt av pentosaner som finns i strån och kli av spannmål; dessa material rötas tidigare med utspädd H2S04 och den bildade furfuralångan destilleras.

Kemiska egenskaper

Furfural har en karakteristisk penetrerande lukt som är typisk för cykliska aldehyder.

Fysiska egenskaper

Färglös till gul vätska med mandelliknande lukt. Blir rödbrun vid exponering för ljus och luft. Lukt- och smaktrösklar är 0,4 respektive 4 ppm (citerad Keith och Walters, 1992). Shaw et al. (1970) rapporterade en smaktröskel i vatten på 80 ppm.

Används

Vid tillverkning av furfural-fenolplaster såsom Durite; vid lösningsmedelsraffinering av petroleumoljor; vid framställning av pyromucic syra. Som lösningsmedel för nitrerad bomull, cellulosaacetat och gummin; vid tillverkning av lacker; för att påskynda vulkanisering; som insekticid, fungicid, bakteriedödande medel; som reagens inom analytisk kemi. Vid syntes av furanderivat.

Reningsmetoder

Furfural är instabilt mot luft, ljus och syror. Föroreningar inkluderar myrsyra, .-formylakrylsyra och furan-2-karboxylsyra. Destillera den i ett oljebad från 7 % (vikt/vikt) Na2CO3 (tillsatt för att neutralisera syror, särskilt pyromucic syra). Omdestillera det från 2 % (vikt/vikt) Na2CO3 och destillera det sedan fraktionerat under vakuum. Den förvaras mörkt. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Föroreningar som härrör från lagring kan avlägsnas genom passage genom aluminiumoxid av kromatografisk kvalitet. Furfural kan separeras från andra föroreningar än karbonylföreningar med bisulfitadditionsföreningen. Aldehyden är flyktig med ånga. Den har renats genom destillation (med användning av ett Claisen-huvud) under reducerat tryck. Detta är viktigt liksom användningen av ett oljebad med temperaturer som inte är högre än 130o, vilket starkt rekommenderas. När furfural destilleras vid atmosfärstryck (i en ström av N2), eller under reducerat tryck med fri låga (varning: eftersom aldehyden är brandfarlig), erhålls en nästan färglös olja. Efter några dagar och ibland några timmar mörknar oljan gradvis och blir slutligen svart. Denna förändring accelereras av ljuset och sker långsammare när den förvaras i en brun flaska. Men när aldehyden destilleras under vakuum och badtemperaturen hålls under 130o under destillationen, utvecklar oljan endast en svag färg när den utsätts för direkt solljus under flera dagar. Destillering av mycket orent material bör INTE försökas vid atmosfärstryck; annars mörknar produkten mycket snabbt. Efter en destillation under vakuum kan en destillation vid atmosfärstryck utföras utan alltför mycket sönderdelning och mörkning. Vätskan irriterar slemhinnor. Förvara den i mörka behållare under N2, helst i förseglade ampuller. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural förberedelseprodukter och råvaror

Råvaror

Svavelsyra -->natriumkarbonat-->aceton-->D(+)-sackaros-->pentosan

Beredningsprodukter

Furfurylalkohol-->Furan-->2-Methylfuran-->3-Hydroxi-2-metyl-4H-pyran-4-on-->5-Nitrofurfural-->Etylmaltol-->3-(2-FURYL)PROPANSYRA-->5-Nitro-2-furoinsyrade--2-> diacetat-->ETYL-3-(2-FURYL)PROPIONAT-->Tetrahydrofurfurylalkohol-->5-ETYL-2-FURALDEHYD-->5-FORMYL-2-FURANKARBOXYLSYRA-->ETYL 3-(2-FURYL)AKRYLAT-->2-furonitril-->(ACETYLOXI)(2-FURYL)METYLACETAT-->3-(5-Nitro-2-furyl)akrylsyra-->Furazolidon-->FURFURYLALKOHOLHarts-utrustning->Industriell olja-->Nitrofurantoin-->N-METYLFURFURYLAMIN-->Industriell växelolja,viktlast-->2-Furaldehyd-dietylacetal-->2,2'-tiobisetylamin-->Industriell växelolja,mellanlast-->2-formylfuran-5-boronsyra syra-->5-[2-KLOR-4-(TRIFLUOROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DIKLOR-4-(TRIFLUOROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUTRORO-3-> OMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-(4-bromfenyl)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOXY)FENYL]-2-FURALDEHYD-->1,3-DIMETYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLID