Produktnamn: |
Geraniol |
Synonymer: |
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadiex-1-ol |
CAS: |
106-24-1 |
MF: |
C10H18O |
MW: |
154.25 |
EINECS: |
203-377-1 |
Mol-fil: |
106-24-1.mol |
|
Smältpunkt |
-15 ° C |
Kokpunkt |
229-230 ° C (tänd) |
densitet |
0,879 g / ml vid 20 ° C (upplyst) |
ång-densitet |
5,31 (vs luft) |
ångtryck |
~ 0,2 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2507 | GERANIOL |
brytningsindex |
n20 / D 1,474 (tänd) |
Fp |
216 ° F |
lagringstemp. |
2-8 ° C |
löslighet |
vatten: löslig 0,1 g / Lat 25 ° C |
form |
Flytande |
pka |
14,45 ± 0,10 (förutsagt) |
Specifik gravitation |
0,878~0,885 (20 / 4â „ƒ) |
Färg |
Klar färglös toppegul |
Vattenlöslighet |
PRAKTISKT LÖSKANDE |
JECFA-nummer |
1223 |
Merck |
14,4403 |
BRN |
1722456 |
Stabilitet: |
Stabil. Brännbart. Oförenligt med starka oxidationsmedel. |
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
CAS-databasreferens |
106-24-1 (CAS-databasreferens) |
NIST-kemireferens |
2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl -, (E) - (106-24-1) |
EPA Substance Registry System |
trans-Geraniol (106-24-1) |
Farokoder |
Xi |
Riskredovisningar |
36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38 |
Säkerhetsförklaringar |
26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39 |
RIDADR |
UN1230 - klass 3 -PG 2 - Metanol, lösning |
WGK Tyskland |
1 |
RTECS |
RG5830000 |
Hazard Note |
Irriterande |
TSCA |
Ja |
HS-kod |
29052900 |
Data om farliga ämnen |
106-24-1 (Data om farliga ämnen) |
Beskrivning |
Geraniol är en typ av monoterpenoid liksom alkohol. Det finns främst i vegetabiliska oljor såsom rosolja, palmarosaolja och citronellaolja. Det finns också växter som pelargon och citrongräs. Den har en rosliknande doft och används därför i parfymer samt många slags smaker som persika, hallon, grapefrukt, rött äpple, plommon, lime, apelsin, citron och blåbär. En annan viktig applikation av geraniol används som ett effektbaserat insektsmedel för behandling av myggor, husflugor, stallflugor, kackerlackor, eldmyror, loppor och ensamstående fästingar. Å andra sidan kan dess doft också locka bin. |
referenser |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
Beskrivning |
Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt. Geraniol kan framställas genom fraktionaldestillation från de eteriska oljorna rika på geraniol, eller syntetiskt från myrcen; kommersiell geraniol kan inte klassificeras enligt dess alkoholhalt, eftersom de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gas-kromatografitekniker kan vara användbara för att bestämma geraniolinnehållet i en produkt. |
Kemiska egenskaper |
Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt. De fysiska konstanterna varierar för de olika kommersiella produkterna, beroende på det totala innehållet av geraniol; specifik tyngdkraft och brytningsindex kan vara en indikation på produktens renhet Kommersiell geraniol kan inte klassificeras enligt dess alkoholhalt, eftersom de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gaskromatografitekniker kan användas med fördel för att bestämma gera- niolinnehåll i en produkt. |
Kemiska egenskaper |
Geraniol förekommer i första hand alla terpeninnehållande eteriska oljor, ofta som en ester. Palmarosaolja innehåller 70–85% geraniol; pelargonoljor och rosoljor innehåller också stora mängder. Geraniol är en färglös vätska med en blommig, rosliknande lukt. |
Kemiska egenskaper |
färglös till blekgul vätska med en lukt av rosor |
Förekomst |
Förekomsten avgeraniol i naturen har rapporterats i mer än 160 eteriska oljor: ingefära, citrongräs, Ceylon och Java citronella, tuberos, ekmos, orris, champaca, ylang-ylang, mace, muskot, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary salvia, spik, lavandin, lavendel, jasmin, koriander, morot, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citron, apelsin och andra. De eteriska oljorna av palmarosa och Cymbopogon winterianus innehåller de högsta nivåerna av geril cirka 80 till 95%) Rapporteras också i många andra källor inklusive äppeljuice, citrusskaloljor och juice, blåbär, tranbär, andra bär, guava, papaya, kanel, ingefära, majsmyntaolja, senap, muskot, muskot, mjölk, kaffe , te, whisky, honung, passionsfrukt, plommon, svamp, mango, sjöfrukt, kardemumma, korianderblad och frön, litchi, Ocimum basilicum, myrteblad, rosmarin, clary salvia, spansk salvia och kamomillolja |
Användningar |
Geraniol används i syntesen av insektsmedel. Det används också vid syntesen av Angelicoin A och Herecinone J, som hämmar kollageninducerad trombocytaggregering. |
Användningar |
Geraniol användes vid utvärdering av syntetisk växtätande inducerad växtbaserade växtförsörjningsmedel till gynnsamma insekter. Det användes för att utvärdera tumörundertryckande styrka av isoprenoider in vitro och in vivo. |
Användningar |
geraniol isperfuming och med toniska egenskaper. Det är en primär beståndsdel i många viktiga oljor, inklusive citronella, lavendel, citrongräs, apelsinblomma och ylang-ylang. |
Definition |
ChEBI: Amonoterpenoid bestående av två prenylenheter kopplade huvud-till-svans och funktionaliserade med en hydroxigrupp i sin ände. |
Förberedelse |
En bekväm väg för produktion av geraniol och nerol består av hydreringen av citral, som används i stora mängder som en mellanprodukt i syntesen av vitamin A. Storskaliga processer har därför utvecklats för framställning av geraniol. För närvarande är dessa mycket viktigare än isolering från eteriska oljor. Ändå är vissa geraniol fortfarande isolerade från väsentliga oljor för parfymsyften. |
Aromtröskelvärden |
Detektion: 4 till 75 ppm. |
Smakgränsvärden |
Smakfunktioner vid 10 ppm: söt foralros, citrus med frukt, vaxkänslor. |
Allmän beskrivning |
Färglös till blekgul oljig vätska med en söt roslukt. |
Reaktivitetsprofil |
Ett omättat alifatiskt kolväte och en alkohol. Brandfarliga och / eller giftiga gaser genereras genom kombinationen av alkoholer med alkalimetaller, nitrider och kraftiga reduktionsmedel. De reagerar med oxosyror och karboxylsyror till formestrar plus vatten. Oxidationsmedel omvandlar dem till aldehyder eller ketoner. Alkoholer uppvisar både svag syra och svagt basbeteende. De kan initiera polymerisationen av isocyanater och epoxider. |
Anticancerforskning |
Med början från antitumoraktivitet mot flera cellinjer genom en gripande som inträffar vid G0 / G1-cellcykeln och slutligen med en ökning av apoptos, var denna molekyl funderad för att störa mevaloncykeln-enzymet. Undertryckning av prenylering av proteiner leder till hämning av DNA-syntes, och avtryckningen av 3-hydroxi-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leder till en minskning av mevalonatpoolen och detta begränsar proteinisoprenylering. På sameway kontrollerades en minskning av biodisponibilitet för kolesterol (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016). |
Säkerhetsprofil |
Förgift byintravenös väg. Måttligt giftigt vid intag, subkutan och intramuskulär väg. En allvarlig hudirritation. Brännbar vätska. När den värms upp för sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor. |
Kemisk syntes |
Genom fraktionering av destillation från de eteriska oljorna som är rika på geraniol eller syntetiskt från myrcen. |
Reningsmetoder |
Rengör geraniol genom ökande kromatografi eller genom tunnskiktskromatografi på plattor av kieselguhr G med aceton / vatten / flytande paraffin (130: 70: 1) som lösningsmedelssystem. Heksan / etylacetat (1: 4) är också lämpligt. Rengör den också med GLC på asilikonbehandlad kolonn av Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Förvara den i fullständiga, tätt tillslutna behållare i sval och skydda mot ljus. Det har en behaglig lukt. [jfr s. 681, Beilstein 1 IV 2277.] |
Råmaterial |
Kalciumklorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam-natrium -> Citronella olja -> Myrcen |
Beredningsprodukter |
Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetat -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE |