Geraniol

Produktnamn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetyl-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-fil:

106-24-1.mol

Smältpunkt

-15 ° C

Kokpunkt

229-230 ° C (tänd)

densitet

0,879 g / ml vid 20 ° C (upplyst)

ång-densitet

5,31 (vs luft)

ångtryck

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

brytningsindex

n20 / D 1,474 (tänd)

Fp

216 ° F

lagringstemp.

2-8 ° C

löslighet

vatten: löslig 0,1 g / Lat 25 ° C

form

Flytande

pka

14,45 ± 0,10 (förutsagt)

Specifik gravitation

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

Färg

Klar färglös toppegul

Vattenlöslighet

PRAKTISKT LÖSKANDE

JECFA-nummer

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilitet:

Stabil. Brännbart. Oförenligt med starka oxidationsmedel.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-databasreferens

106-24-1 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl -, (E) - (106-24-1)

EPA Substance Registry System

trans-Geraniol (106-24-1)

Farokoder

Xi

Riskredovisningar

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Säkerhetsförklaringar

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klass 3 -PG 2 - Metanol, lösning

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5830000

Hazard Note

Irriterande

TSCA

Ja

HS-kod

29052900

Data om farliga ämnen

106-24-1 (Data om farliga ämnen)

Beskrivning

Geraniol är en typ av monoterpenoid liksom alkohol. Det finns främst i vegetabiliska oljor såsom rosolja, palmarosaolja och citronellaolja. Det finns också växter som pelargon och citrongräs. Den har en rosliknande doft och används därför i parfymer samt många slags smaker som persika, hallon, grapefrukt, rött äpple, plommon, lime, apelsin, citron och blåbär. En annan viktig applikation av geraniol används som ett effektbaserat insektsmedel för behandling av myggor, husflugor, stallflugor, kackerlackor, eldmyror, loppor och ensamstående fästingar. Å andra sidan kan dess doft också locka bin.

referenser

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivning

Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt. Geraniol kan framställas genom fraktionaldestillation från de eteriska oljorna rika på geraniol, eller syntetiskt från myrcen; kommersiell geraniol kan inte klassificeras enligt dess alkoholhalt, eftersom de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gas-kromatografitekniker kan vara användbara för att bestämma geraniolinnehållet i en produkt.

Kemiska egenskaper

Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt. De fysiska konstanterna varierar för de olika kommersiella produkterna, beroende på det totala innehållet av geraniol; specifik tyngdkraft och brytningsindex kan vara en indikation på produktens renhet Kommersiell geraniol kan inte klassificeras enligt dess alkoholhalt, eftersom de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gaskromatografitekniker kan användas med fördel för att bestämma gera- niolinnehåll i en produkt.

Kemiska egenskaper

Geraniol förekommer i första hand alla terpeninnehållande eteriska oljor, ofta som en ester. Palmarosaolja innehåller 70–85% geraniol; pelargonoljor och rosoljor innehåller också stora mängder. Geraniol är en färglös vätska med en blommig, rosliknande lukt.
Eftersom geraniol är en acyklisk, dubbelt omättad alkohol, kan den genomgå ett antal reaktioner, såsom omarrangemang och cyklisering. Omorganisering i närvaro av kopparkatalysatorer ger citronellal. I närvaro av mineraliska syror cykliseras den till bildning av monocykliska terpenkolväten, varvid cyklogeraniol erhålls om hydroxifunktionen är skyddad. Delhydrogenering leder till citronellol och fullständig hydrering av dubbelbindningarna ger 3,7-dimetyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan erhållas från geraniol genom oxidation eller genom katalytisk dehydrogenering. Geranylestrar framställs genom förestring.
Geraniol är ett av de mest använda terpenoid doftmaterialen. Det kan användas i alla blommiga, rosliknande kompositioner och missfärgas inte. I smakkompositioner används geraniol i små mängder för att koncentrera citrusnoter. Det är en viktig mellanprodukt vid framställning av geranylestrar, citronellol och citral.

Kemiska egenskaper

färglös till blekgul vätska med en lukt av rosor

Förekomst

Förekomsten avgeraniol i naturen har rapporterats i mer än 160 eteriska oljor: ingefära, citrongräs, Ceylon och Java citronella, tuberos, ekmos, orris, champaca, ylang-ylang, mace, muskot, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary salvia, spik, lavandin, lavendel, jasmin, koriander, morot, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citron, apelsin och andra. De eteriska oljorna av palmarosa och Cymbopogon winterianus innehåller de högsta nivåerna av geril cirka 80 till 95%) Rapporteras också i många andra källor inklusive äppeljuice, citrusskaloljor och juice, blåbär, tranbär, andra bär, guava, papaya, kanel, ingefära, majsmyntaolja, senap, muskot, muskot, mjölk, kaffe , te, whisky, honung, passionsfrukt, plommon, svamp, mango, sjöfrukt, kardemumma, korianderblad och frön, litchi, Ocimum basilicum, myrteblad, rosmarin, clary salvia, spansk salvia och kamomillolja

Användningar

Geraniol används i syntesen av insektsmedel. Det används också vid syntesen av Angelicoin A och Herecinone J, som hämmar kollageninducerad trombocytaggregering.

Användningar

Geraniol användes vid utvärdering av syntetisk växtätande inducerad växtbaserade växtförsörjningsmedel till gynnsamma insekter. Det användes för att utvärdera tumörundertryckande styrka av isoprenoider in vitro och in vivo.

Användningar

geraniol isperfuming och med toniska egenskaper. Det är en primär beståndsdel i många viktiga oljor, inklusive citronella, lavendel, citrongräs, apelsinblomma och ylang-ylang.

Definition

ChEBI: Amonoterpenoid bestående av två prenylenheter kopplade huvud-till-svans och funktionaliserade med en hydroxigrupp i sin ände.

Förberedelse

En bekväm väg för produktion av geraniol och nerol består av hydreringen av citral, som används i stora mängder som en mellanprodukt i syntesen av vitamin A. Storskaliga processer har därför utvecklats för framställning av geraniol. För närvarande är dessa mycket viktigare än isolering från eteriska oljor. Ändå är vissa geraniol fortfarande isolerade från väsentliga oljor för parfymsyften.
1) Isolering från eteriska oljor: Geraniol isoleras från citronellaoljor och från palmarosa olja. Fraktionerad destillation av, till exempel, Javacitronella-olja (om nödvändigt, efter förtvålning av de närvarande estrarna) ger en fraktion innehållande cirka 60% geraniol, såväl som citronellol andsesquiterpener. En produkt med högre geraniolhalt och något annorlunda luktkvalitet för användning i fina dofter erhålls genom fraktionering av palmarosaolja efter förtvålning av geranylestrarna.
2) Syntes från β-pinen: Pyrolys av β-pinen ger myrcen, som omvandlas till en blandning av övervägande geranyl, neryl och linalylklorid genom tillsats av väteklorid i närvaro av små mängder katalysator, till exempel koppar (I) klorid och ett organiskt kvartärt ammoniumsalt. Efter avlägsnande av katalysatorn omsattes blandningen med natriumacetat i närvaro av en kvävebas (t.ex. trietylamin) och omvandlas till geranylacetat, nerylacetat och en liten mängd linalylacetat.
Geraniol erhålls efter förtvålning och fraktionerad destillation av de resulterande alkoholerna. 3) Syntes från linalool: En 96% ren syntetisk geraniol beredd genom isomerisering av linalool har blivit kommersiellt tillgänglig. Ortovanadater används som katalysatorer för att ge ett> 90% utbyte av ageraniol-nerolblandning. Geraniol med hög renhet erhålles slutligen genom fraktionerad destillation. En betydande del av kommersiellt tillgänglig geraniol produceras genom en modifierad process: linalool erhållen i en renhet av cirka 65% från Î ± -pinen omvandlas till linalylborater, som omorganiseras i närvaro av vanadater som katalysatorer för att ge geranyl- och nerylborater. Thealkoholer erhålls genom hydrolys av estrarna.
4) Syntes från citral: Citral har mycket nyligen kommit att produceraspetrokemiskt i mycket stora mängder, så delvis hydrering av citralhas blir en mycket ekonomisk väg för produktion av geraniol. En högselektivitet för denna reaktion kan uppnås genom användning av speciella katalysatorer [106] eller med speciella reaktionstekniker.

Aromtröskelvärden

Detektion: 4 till 75 ppm.

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 10 ppm: söt foralros, citrus med frukt, vaxkänslor.

Allmän beskrivning

Färglös till blekgul oljig vätska med en söt roslukt.

Reaktivitetsprofil

Ett omättat alifatiskt kolväte och en alkohol. Brandfarliga och / eller giftiga gaser genereras genom kombinationen av alkoholer med alkalimetaller, nitrider och kraftiga reduktionsmedel. De reagerar med oxosyror och karboxylsyror till formestrar plus vatten. Oxidationsmedel omvandlar dem till aldehyder eller ketoner. Alkoholer uppvisar både svag syra och svagt basbeteende. De kan initiera polymerisationen av isocyanater och epoxider.

Anticancerforskning

Med början från antitumoraktivitet mot flera cellinjer genom en gripande som inträffar vid G0 / G1-cellcykeln och slutligen med en ökning av apoptos, var denna molekyl funderad för att störa mevaloncykeln-enzymet. Undertryckning av prenylering av proteiner leder till hämning av DNA-syntes, och avtryckningen av 3-hydroxi-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leder till en minskning av mevalonatpoolen och detta begränsar proteinisoprenylering. På sameway kontrollerades en minskning av biodisponibilitet för kolesterol (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Säkerhetsprofil

Förgift byintravenös väg. Måttligt giftigt vid intag, subkutan och intramuskulär väg. En allvarlig hudirritation. Brännbar vätska. När den värms upp för sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor.

Kemisk syntes

Genom fraktionering av destillation från de eteriska oljorna som är rika på geraniol eller syntetiskt från myrcen.

Reningsmetoder

Rengör geraniol genom ökande kromatografi eller genom tunnskiktskromatografi på plattor av kieselguhr G med aceton / vatten / flytande paraffin (130: 70: 1) som lösningsmedelssystem. Heksan / etylacetat (1: 4) är också lämpligt. Rengör den också med GLC på asilikonbehandlad kolonn av Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Förvara den i fullständiga, tätt tillslutna behållare i sval och skydda mot ljus. Det har en behaglig lukt. [jfr s. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råmaterial

Kalciumklorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam-natrium -> Citronella olja -> Myrcen

Beredningsprodukter

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetat -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE