Geraniol

Produktnamn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol; (E)-3,7-dimetyl-2,6-oktadien-1-ol (geraniol);

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fil:

106-24-1 mol

Smältpunkt 

-15 °C

Kokpunkt 

229–230 °C (lit.)

densitet 

0,879 g/ml vid 20 °C (lit.)

ångdensitet 

5,31 (mot luft)

ångtryck 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

brytningsindex 

n20/D 1.474 (lit.)

Fp 

216 °F

lagringstemp. 

2-8°C

löslighet 

vatten: lösligt 0,1 g/L vid 25°C

form 

Flytande

pka

14,45±0,10(förutspådd)

Densitet

0,878–0,885 (20/4℃)

färg 

Klar färglös till blekgul

Vattenlöslighet 

PRAKTISKT TAGET OLÖSLIG

JECFA-nummer

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilitet:

Stabil. Brännbar. Inkompatibel med starka oxidationsmedel.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-databasreferens

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetyl-, (E)-(106-24-1)

EPA ämnesregistersystem

trans-geraniol (106-24-1)

Farokoder 

Xi

Riskuttalanden 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Säkerhetsförklaringar 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - klass 3 - PG 2 - Metanol, lösning

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5830000

Anmärkning om faror 

Irriterande

TSCA 

Ja

HS-kod 

29052900

Data om farliga ämnen

106-24-1(data om farliga ämnen)

Beskrivning

Geraniol är en sort av monoterpenoid såväl som alkohol. Det finns främst i växtoljor såsom som rosenolja, palmarosaolja och citronellaolja. Den finns även i växter som pelargoner och citrongräs. Den har en rosliknande doft och är används därför i parfymer såväl som många sorters smaker som persika, hallon, grapefrukt, rött äpple, plommon, lime, apelsin, citron och blåbär. En annan viktig tillämpning av geraniol används som en effektiv växtbaserat insektsmedel för behandling av myggor, husflugor, stall flugor, kackerlackor, eldmyror, loppor och ensamma stjärnfästingar. Å andra sidan, dess doft kan också locka bin.

Referenser

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivning

Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt. Geraniol kan framställas genom fraktionering destillation från de eteriska oljorna rika på geraniol, eller syntetiskt från myrcene; kommersiell geraniol kan inte klassificeras enligt dess alkoholhalt, eftersom de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga till sin natur (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaskromatografitekniker kan vara användbar för att bestämma geraniolhalten i en produkt.

Kemiska egenskaper

Geraniol har en karakteristisk rosliknande lukt De fysiska konstanterna varierar för de olika kommersiella produkter, beroende på den totala geraniolhalten; specifik gravitation och brytningsindex kan vara en indikation på produktens renhet Kommersiell geraniol kan inte klassificeras efter dess alkoholhalt, som de flesta av de återkommande föroreningarna är alkoholhaltiga till sin natur (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gaskromatografitekniker kan med fördel användas för att bestämma geraniolhalten i en produkt.

Kemiska egenskaper

Geraniol förekommer i nästan alla terpeninnehållande eteriska oljor, ofta som en ester. Palmarosaolja innehåller 70–85 % geraniol; pelargonoljor och rosenoljor också innehåller stora mängder. Geraniol är en färglös vätska, med en blommig, rosliknande lukt.
Eftersom geraniol är en acyklisk, dubbelt omättad alkohol, kan den genomgå en antal reaktioner, såsom omarrangemang och cyklisering. Omarrangemang i närvaron av kopparkatalysatorer ger citronellal. I närvaro av mineralsyror, det cykliserar för att bilda monocykliska terpenkolväten, cyklogeraniol erhålls om hydroxifunktionen är skyddad. Partiell hydrering leder till citronellol och fullständig hydrering av det dubbla bindningar ger 3,7-dimetyloktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan vara erhållen från geraniol genom oxidation eller genom katalytisk dehydrering. Geranyl estrar framställs genom förestring.
Geraniol är ett av de mest använda terpenoiddoftmaterialen. Det kan användas i alla blommiga, rosliknande kompositioner och missfärgar inte tvålar. I smakkompositioner används geraniol i små mängder för att accentuera citrustoner. Det är en viktig mellanprodukt i tillverkningen av geranylestrar, citronellol och citral.

Kemiska egenskaper

färglös till blek gul vätska med en doft av rosor

Förekomst

Närvaron av geraniol i naturen har rapporterats i mer än 160 eteriska oljor: ingefära gräs, citrongräs, Ceylon och Java citronella, tuberos, ekmysk, orris, champaca, ylang-ylang, muskotblomma, muskotnöt, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary salvia, spike, lavandin, lavendel, jasmin, koriander, morot, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamott petitgrain, bergamott, citron, apelsin och andra Eteriska oljor av palmarosa och Cymbopogon winterianus innehåller de högsta nivåerna av geraniol (ca 80 till 95%) Rapporteras även i många andra källor, inklusive äppeljuice, citrusskaloljor och juicer, blåbär, tranbär, andra bär, guava, papaya, kanel, ingefära, majsmyntolja, senap, muskotnöt, muskotblomma, mjölk, kaffe, te, whisky, honung, passionsfrukt, plommon, svamp, mango, starfruit, kardemumma, korianderblad och frön, litchi, Ocimum basilicum, myrtenblad, rosmarin, salvia, spansk salvia och kamomillolja

Används

Geraniol används i syntesen av insektsmedel. Det används också i syntesen av Angelicoin A och Herecinone J, som hämmar kollageninducerade blodplättar aggregering.

Används

Geraniol användes i fältutvärdering av syntetiska växtätare-inducerade flyktiga växter som lockmedel till nyttiga insekter. Det användes för att utvärdera tumörsuppressiv styrka av isoprenoider in vitro och in vivo.

Används

geraniol är parfymerande och med toniska egenskaper. Det är en primär beståndsdel i många eteriska oljor, inklusive citronella, lavendel, citrongräs, apelsinblomma, och ylang-ylang.

Definition

ChEBI: A monoterpenoid bestående av två prenylenheter kopplade huvud-till-svans och funktionaliserad med en hydroxigrupp vid dess bakända.

Förberedelse

En bekväm väg för framställning av geraniol och nerol består av hydrering av citral, som används i stora mängder som mellanprodukt i syntesen av vitamin A. Storskaliga processer har därför utvecklats för producerar geraniol. För närvarande är dessa mycket viktigare än isolering från eteriska oljor. Ändå är en del geraniol fortfarande isolerad från eteriska oljor för parfymändamål.
1) Isolering från eteriska oljor: Geraniol är isolerad från citronellaoljor och från palmarosaolja. Fraktionerad destillation av till exempel Java citronellaolja (om nödvändigt, efter förtvålning av de närvarande estrarna) ger en fraktion som innehåller ca 60% geraniol, samt citronellol och sesquiterpener. En produkt med högre geraniolhalt och något annorlunda luktkvalitet för användning i fina doftämnen erhålls genom fraktionering palmarosaolja efter förtvålning av geranylestrarna.
2) Syntes från β-pinen: Pyrolys av β-pinen ger myrcen, vilket är omvandlas till en blandning av övervägande geranyl, neryl och linalyl klorid genom tillsats av väteklorid i närvaro av små mängder av katalysator, till exempel koppar(I)klorid och en organisk kvartär ammonium salt. Efter avlägsnande av katalysatorn bringas blandningen att reagera med natrium acetat i närvaro av en kvävebas (t.ex. trietylamin) och omvandlas till geranylacetat, nerylacetat och en liten mängd linalyl acetat.
Geraniol erhålls efter förtvålning och fraktionerad destillation av resulterande alkoholer. 3) Syntes från linalool: En 96% ren syntetisk geraniol framställd genom isomerisering av linalool har blivit kommersiellt tillgänglig. Ortovanadater används som katalysatorer för att ge ett >90 % utbyte av a blandning av geraniol och nerol. Geraniol av hög renhet erhålls slutligen av fraktionerad destillation. En betydande del av kommersiellt tillgänglig geraniol framställs genom en modifierad process: linalool erhålls i en renhet av ca 65 % från α-pinen omvandlas till linalylborater, som omarrangeras i närvaron av vanadater som katalysatorer för att ge geranyl- och nerylborater. De alkoholer erhålls genom hydrolys av estrarna.
4) Syntes från citral: Citral har helt nyligen kommit att produceras petrokemiskt i mycket stora mängder, alltså partiell hydrering av citral har blivit en mycket ekonomisk väg för framställning av geraniol. En hög selektivitet för denna reaktion kan uppnås genom användning av speciella katalysatorer [106] eller genom speciella reaktionstekniker.

Aromtröskelvärden

Detektion: 4 till 75 ppb.

Smaktröskelvärden

Smak egenskaper vid 10 ppm: söt foralros, citrus med fruktig, vaxartad nyanser.

Allmän beskrivning

Färglös till blek gul oljig vätska med söt roslukt.

Reaktivitetsprofil

En omättad alifatiskt kolväte och en alkohol. Brandfarliga och/eller giftiga gaser är genereras av kombinationen av alkoholer med alkalimetaller, nitrider och starka reduktionsmedel. De reagerar med oxosyror och karboxylsyror för att bildas estrar plus vatten. Oxidationsmedel omvandlar dem till aldehyder eller ketoner. Alkoholer uppvisar både svagt syra- och svagt basbeteende. De kan initiera polymerisation av isocyanater och epoxider.

Anticancerforskning

Från och med antitumöraktivitet mot flera cellinjer genom ett stopp som inträffar vid G0/G1-cellcykeln och i slutändan med en ökning av apoptos, denna molekyl befanns störa mevaloncykelenzymet. Undertryckande av prenylering av proteiner leder till hämning av DNA-syntes, och undertryckande av 3-hydroxi-3-metylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leder till en reduktion av mevalonatpoolen och begränsar därmed proteinisoprenylering. I samma sätt kontrollerades en minskning av kolesterolets biodisponibilitet (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Säkerhetsprofil

Gift av intravenös väg. Måttligt giftigt vid förtäring, subkutant och intramuskulära vägar. Ett allvarligt irriterande ämne för mänsklig hud. Brännbar vätska. När upphettas till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor.

Kemisk syntes

Med bråktal destillation från de eteriska oljorna rika på geraniol, eller syntetiskt från myrcene.

Reningsmetoder

Rena geraniol genom stigande kromatografi eller genom tunnskiktskromatografi på plattor av kiselgur G med aceton/vatten/flytande paraffin (130:70:1) som lösningsmedelssystem. Hexan/etylacetat (1:4) är också lämpligt. Rena det också med GLC på en silikonbehandlad kolonn av Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Förvara den i sin helhet, tätt försluten behållare i kylen och skydda mot ljus. Den har en behaglig lukt. [jfr sid 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råvaror

Kalciumklorid-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgamnatrium-->Citronellaolja-->Myrcene

Beredningsprodukter

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranylacetat-->GERANYLBUTYRAT-->Geranylformiat-->FEMA 2510-->3,7-DIMETYL-1-OKTANOL-->2,4,5-TRIMETYLANILIN