Linalool

Produktnamn:

Linalool

Synonymer:

Lågt pris linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linaloollösning;Linalool - Naturlig kvalitet;Linalool - syntetisk kvalitet;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimetylokta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fil:

78-70-6.mol

Smältpunkt 

25°C

Kokpunkt 

199 °C

densitet 

0,87 g/ml vid 25 °C (lit.)

ångtryck 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

brytningsindex 

n20/D 1.462 (lit.)

Fp 

174 °F

lagringstemp. 

2-8°C

löslighet 

etanol: löslig 1 ml/4 ml, klar, färglös (60 % etanol)

form 

Flytande

pka

14,51±0,29(förutspådd)

färg 

Klar färglös till blekgul

Densitet

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

explosiv gräns

0,9-5,2 %(V)

Vattenlöslighet 

1,45 g/L (25 ºC)

JECFA-nummer

356

Merck 

14 5495

BRN 

1721488

Stabilitet:

Stabil. Oförenlig med starka oxidationsmedel. Brännbar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasreferens

78-70-6(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Referens

2,6-dimetylokta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

EPA ämnesregistersystem

3,7-dimetyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Farokoder 

Xi,Xn

Riskuttalanden 

36/37/38-20/21/22

Säkerhetsförklaringar 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5775000

Självantändningstemperatur

235°C

TSCA 

Ja

HS-kod 

29052210

Data om farliga ämnen

78-70-6(data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt i kanin: 2790 mg/kg LD50 dermal Kanin 5610 mg/kg

Kryddor

Linalool är en sort av terpenalkoholer och är en typ av kända parfymföreningar. Det är blandning av två isomerer (a-linalool och β-linalool). Det utvinns från kamfer olja (från kamferträd) eller syntetiserad från α-pinen eller β-pinen som finns i terpentin. Det är en färglös oljig vätska med söt och öm färska blommor och en doft av Convallaria majalis. Det är lättlösligt i organiska lösningsmedel såsom etanol, etylenglykol och dietyleter men olösligt i vatten och glycerol. Det är lätt föremål för isomerisering och är det relativt stabil i alkali. Den har en densitet (25 ℃) på 0,860~0,867, brytningsindex (20 ℃) ​​på 1,4610~1,4640, optisk rotation (20 ℃) ​​på -12 ° ~-18 °, kokpunkten är 197 ~ 199 ℃, och flampunkten (öppen ände) på 78 ℃. Linalool med alkoholhalt högre än 95% är en viktig krydda för blomdoft som används för parfymer, tvålar och annan doftindustri. Det används också i stor utsträckning i blomoljor av utlåning av liljor, lila, sötärtor och apelsinblomma samt den sammansatta parfymen av bärnstensrökelse, orientalisk doft och doft av aldehydtyp, kosmetikaparfymer och matsmak. Den kan också användas som kryddor av citron, lime, apelsin, druva, aprikos, ananas, plommon, persika, kardemumma, kakao och choklad. Läkemedel som innehåller 92,5 % alkoholhalten används som råvara för läkemedel i läkemedlet industri för att producera isofytol som är en viktig mellanprodukt i beredning av vitamin E. Den kan också användas som råvara för produktion värdefulla kryddor linalylacetat och några andra estrar. Linalool tillhör öppen kedja terpen tertiär alkohol. Den har två dubbelbindningar. Men det innehåller en asymmetrisk kolatom, så den har tre sorters optiska isomerer. I naturen är alla tre typer av isomerer närvarande med mängden I-kropp är den högsta och står för 70 % till 80 % av det totala beloppet tre. I-body presenteras mestadels i linaloololja (innehåller cirka 80 to 90%), champa, lavendelolja, limeolja, neroliolja, salviaolja, aloeswood olja, citronolja, rosenolja, cananga orodrata-olja och några andra sorters eterisk olja; dess d-kropp presenteras mestadels i korianderolja (innehållande cirka 60% till 70%), söt apelsinolja, muskotolja, palmarosaolja och annat typer av eterisk olja; dess dl-form finns huvudsakligen i de eteriska oljorna av salvia och jasmin. Alla tre sorterna är genomskinliga färglösa oljiga vätska med liljor och citrusliknande doft. Dessutom, på grund av nära avstånd mellan dess hydroxigrupp och allylgrupp, dess kemiska natur är mycket inflytelserik. I närvaro av natriummetall i etanollösning, det kan lätt reduceras för att generera dihydro-myrcen; i närvaro av en platinakatalysator eller Raney-nickelkatalysator, kan den reduceras till tetrahydro linalool för att bli mättad alkohol. På grund av att det är ett slags tertiär alkohol, i starkt surt medium, den kan utsättas för isomerisering; i utspätt surt medium genomgår den uttorkning för att bli estrar. Det är det stabil i alkaliskt medium. LD50 för oral administrering för råtta är 2790 mg /kg.

Lavendel

Linalool är viktiga antimikrobiella ingrediensen i lavendel eteriska oljor. Det kan hämma tillväxt av 17 bakterier (inklusive Gram-positiva och Gram-negativa bakterier) och 10 svampar. In vitro-experiment visar att den smalbladiga lavendeln eteriska oljor, vid koncentrationer under 1 %, kan hämma det nytillverkade penicillinet Jag är resistent Staphylococcus aureus och Enterococcus faecalis.

Innehållsanalys

Ta 10 ml natrium sulfatförtorkat prov och placera det i en 125 ml glaspropp Erlenmeyer-kolven förkyld med ett isbad. Tillsätt 20 ml dimetylanilin (toluidinprodukt) i kall olja och blanda noggrant. Tillsätt 8 ml acetyl klorid och 5 ml ättiksyraanhydrid, kyl i flera minuter och placera sedan vid rumstemperatur i 30 minuter, sänk sedan ner kolven i ett vattenbad och hölls i 16 timmar vid 40 °C ± 1 °C; Applicera isvatten för att tvätta acetylolja tre gånger med 75 ml varje gång. Tvätta sedan upprepade gånger med 25 ml 5 % svavelsyralösning tills det separerade syraskiktet inte längre uppvisar grumlig-liknande eller inte har ytterligare dimetylanilin lukt kommer ut så att dimetylanilin avlägsnades ytterligare. Applicera först 10 ml 10 % natrium karbonatlösning för tvättning av acetylerad olja, följt av successiv tvättning med vatten tills den tvättas till att vara neutral mot lackmus. Efter fullständig torkning med vattenfritt natriumsulfat, väg noggrant acetyleringsoljan på ca 1,2g, och mät den sedan enligt "esteranalysen" (OT-18). Linalool (C10H18O) innehåll (L) beräknas enligt följande; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Där L--linaloolhalt, %;
b-den förbrukade volymen av 0,5 mol/L saltsyra i blanktest, Mi;
s--den förbrukade volymen av 0,5 mol/L saltsyra för titrering av provlösning, ml;
IV-prov prov, g.
Metod II, mät mängden med ett icke-polärt kolumnprotokoll baserat på Gaskromatografimetod (GT-10-4).
Ovanstående information är redigerad av Dai Xiongfengs kemikaliebok.

Giftighet

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (råtta, oral administrering).

Begränsad användning

FEMA (mg/kg): Mjuk drycker 2,0; kall dryck 3,6; godis 8,4; Bageri 9,6; pudding Klass 2.3; gummi 0,80 till 90; kött 40.

Kemiska egenskaper

Den är färglös vätska med doft liknande bergamott. Det är olösligt i vatten, men blandbar med etanol och eter.

Används

1. Den används för beredning av kosmetika, tvål, tvättmedel, mat och annat smaker. 
2. GB 276011996 anger att det är klassificerat i matsmak som tillåts tillfällig användning. Det används främst för framställning av smaker eller aromatiska krydda av ananas, persika och choklad.
3. Det är allmänt presenterat i blommor, frukter, stjälkar, löv, rötter och grönt Rosa Chinensis viridiflora. Den har ett brett användningsområde, inte bara för alla blommiga smaker, som söt bönmassa, jasmin, Convallaria majalis, lila, etc., den kan också appliceras i fruktsmaktyp, fen-smak typ, träsmakstyp, aldehydsmaktyp, orientalisk smaktyp, bärnsten dofttyp, chypretyp, ormbunkstyp och annan icke-blommig typ av smak. Det kan också användas för att formulera apelsinblad, bergamott, lavendel och några typer av konstgjorda oljor som hybrid lavendelolja. Det används mest i tvål eller smak. Den kan användas för matsmak. 
4. Linalool är en slags viktiga kryddor och är den blandade råvaran för framställning av olika typer av konstgjord olja, som också används flitigt för tillverkning av olika estrar av linalool. Linalool har en viktig position i parfymerna av estertyp och andra kosmetiska formuleringar. Linalool kan generera citral genom oxidation och kan även användas för syntesen av många andra sorters kryddor.

Produktionsmetod

1. Den kommersiella linalool är huvudsakligen isolerad från naturliga eteriska oljor inklusive aloeswood olja, rosenträolja, korianderolja och linalylolja. Använder effektivt destillationskolonn för fraktionering kan producera råprodukt av linalool med sekundär fraktionering för att erhålla färdig produkt med ett innehåll högre än 90 %. Syntetisk linalool kan använda β-pinen som råvara med pyrolys som ger myrcen. Behandling med väteklorid genererar en blandning innefattande linalylklorid. Linalylklorid kan reagera med kaliumhydroxid (eller kaliumkarbonat) för att generera linalool. 
2. Det finns i fri form i kamferolja: med acetylborsyraanhydrid omvandlar linaloolen i kamferoljan till sur boratester, och sedan genom destillation, omkristallisation och förtvålning till få den färdiga produkten.
3. Använd 6-metyl-5-hept-en-2-keton för att få kondensationsreaktion med natrium acetylid för att erhålla dehydrolinalool, ytterligare genomgår reduktionsreaktion vid våt eterlösning med metallnatrium för att erhålla linaloolen.

Beskrivning

Linalool har en typisk blomdoft fri från kamfer- och terpentoner.1 Syntetisk linalool uppvisar en renare och fräschare ton än naturprodukten. Det kan det framställas syntetiskt utgående från myrcen eller från dehydrolinalool.
De optiskt aktiva formerna (d- och ι-) och den optiskt inaktiva formen förekommer naturligt i mer än 2 0 0 oljor från örter, löv, blommor och trä; de ι-form finns i de största mängderna (80 - 85%) i destillaten från blad av Cinnamomum cam phora var. orientalis och Cinnamomum camphora var. occidentalis och i destillatet från Cajenne rosenträ; det har det också varit rapporteras i: champaca, ylang-ylang, neroli, mexikansk linaloe, ber gamot, lavandin och andra; en blandning av d- och ι-linalool har rapporterats i Brasilien rosenträ (85%); d-formen har hittats i palmarosa, mace, sweet apelsinblommadestillat, petit grain, koriander (60 - 70%), mejram, Orthodon linalooliferum (80%) och andra; den inaktiva formen har varit rapporterad i salvia, jasmin och Nectandra elaiophora.

Kemiska egenskaper

Linalool har en typisk behaglig blomdoft, fri från kamfer- och terpentoner. Syntetisk linalool uppvisar en renare och fräschare ton än de naturliga produkterna.

Kemiska egenskaper

flytande

Kemiska egenskaper

Linalool förekommer som en av dess enantiomerer i många eteriska oljor, där den ofta är den viktigaste komponent. (3R)-(?)-Linalool förekommer till exempel vid en koncentration av 80–85 % i Ho-oljor från Cinnamomum camphora; rosenträolja innehåller ca 80%. (3S)-(+)- Linalool utgör 60–70 % av korianderoljan (”coriandrol”).
Linalool används ofta i parfymer för fruktiga toner och för många blommiga doftkompositioner (liljekonvalj, lavendel och neroli). På grund av dess relativt höga volatilitet ger den naturlighet till toppnoterna. Sedan linalool är stabil i alkali, den kan användas i tvål och tvättmedel. Linalyl estrar kan framställas av linalool. Det mesta av den tillverkade linaloolen är används vid produktion av vitamin E.

Fysiska egenskaper

Egenskaper. Racemisk linalool är, i likhet med de enskilda enantiomererna, en färglös vätska med en blommig, frisk doft, som påminner om liljekonvalj. Men den enantiomerer skiljer sig något i lukt. Tillsammans med sina estrar är linalool ett av de mest använda doftämnena och tillverkas i stora kvantiteter. I närvaro av syror isomeriserar linalool lätt till geraniol, nerol och a-terpineol. Det oxideras till citral, till exempel genom kromsyra. Oxidation med perättiksyra ger linalooloxider, vilket förekommer i små mängder i eteriska oljor och används även inom parfymeri. Hydrering av linalool ger tetrahydrolinalool, en stabil doft material. Dess lukt är inte lika stark som, men är fräschare än den linalool. Linalool kan omvandlas till linalylacetat genom reaktion med keten eller med ett överskott av kokande ättiksyraanhydrid.

Förekomst

Den optiskt aktiva former (d- och l-) och den optiskt inaktiva formen förekommer naturligt i fler än 200 oljor från örter, löv, blommor och trä; l-formen finns i de största mängderna (80 till 85 %) i destillaten från bladen av Cinnamomum camphora var. orientalis och Cinnamomum camphora var. occidentalis och i destillat från Cajenne rosenträ; det har också rapporterats i champaca, ylang-ylang, neroli, mexikansk linaloe, bergamott och lavandin; en blandning av d- och l-linalool har rapporterats i Brasilien rosenträ (85%); d-formen har hittats i palmarosa, musblomma, söta apelsinblommadestillat, petitgrain, koriander (60 till 70 %), mejram och Orthodon linalooliferum (80 %); de inaktiv form har rapporterats i salvia, jasmin och nectandra elaiophora. Rapporteras även i över 280 produkter inklusive äpple, citrus skaloljor och juicer, bär, vindruvor, guava, selleri, ärtor, potatis, tomat, kanel, kryddnejlika, kassia, spiskummin, ingefära, menthaoljor, senap, muskotnöt, peppar, tymus, ostar, druvviner, smör, mjölk, rom, cider, te, passion frukt, oliv, mango, bönor, koriander, kardemumma och ris.

Används

linalool är en doftande komponent av både lavendel och koriander. Det kan inkorporeras till kosmetika för parfymerings-, deodorant- eller luktmaskerande aktivitet.

Används

användning av parfym

Definition

ChEBI: A monoterpenoid som är okta-1,6-dien substituerad med metylgrupper vid positionerna 3 och 7 och en hydroxigrupp vid position 3. Den har isolerats från växter som Ocimum canum.

Förberedelse

På 1950-talet, nästan all linalool som användes i parfymer var isolerad från eteriska oljor, särskilt från rosenträolja. För närvarande spelar denna metod inte längre en kommersiell roll.
Eftersom linalool är en viktig mellanprodukt vid tillverkningen av vitamin E, flera storskaliga processer har utvecklats för dess produktion. Föredragna utgångsmaterial och/eller mellanprodukter är pinenerna och 6-metyl-5-hepten-2-on. Det mesta av parfymkvalitet linalool är syntetiskt.
1) Isolering från eteriska oljor: Linalool kan isoleras genom fraktionerad destillation av eteriska oljor, till exempel rosenträolja och korianderolja, varav brasiliansk rosenträolja var den viktigaste.
2) Syntes från α-pinen: α-Pinen från terpentinolja är selektivt hydreras till cis-pinan, som oxideras med syre i närvaro av en radikalinitiator för att ge en blandning av cirka 75 % cis-pinan och 25 % transpinanhydroperoxid. Blandningen reduceras till motsvarande pinanoler antingen med natriumbisulfit (NaHSO3) eller med en katalysator. De pinanoler kan separeras genom fraktionerad destillation och pyrolyseras till linalool: (?)-α-pinen ger cis-pinanol och (+)-linalool, medan (?)-linalool erhålls från trans-pinanol.
3) Syntes från ??-pinen: För en beskrivning av denna rutt, se under Geraniol. Tillsats av väteklorid till myrcen (erhållen från β-pinen) resulterar i en blandning av geranyl-, neryl- och linalylklorider. Reaktion av denna blandning med ättiksyra-natriumacetat i närvaro av koppar(I) klorid ger linalylacetat i 75–80 % utbyte. Linalool erhålls efter förtvålning.
4) Syntes från 6-metyl-5-hepten-2-on: Den totala syntesen av linalool börjar med 6-metyl-5-hepten-2-on; flera storskaliga processer har varit utvecklad för att syntetisera denna förening:
a. Tillsats av acetylen till aceton resulterar i bildningen av 2-metyl-3- butyn-2-ol, som hydreras till 2-metyl-3-buten-2-ol i närvaro av en palladiumkatalysator. Denna produkt omvandlas till dess acetoacetat derivat med diketen eller med etylacetoacetat. Acetoacetatet genomgår omlagring vid upphettning (Carroll-reaktion) för att ge 6-metyl-5-hepten-2-on:
b. I ett annat förfarande erhålls 6-metyl-5-hepten-2-on genom reaktion av 2-metyl-3-buten-2-ol med isopropenylmetyleter följt av en Claisen omarrangering:
c. En tredje syntes startar från isopren, som omvandlas till 3-metyl-2- butenylklorid genom tillsats av väteklorid. Reaktion av kloriden med aceton i närvaro av en katalytisk mängd av en organisk bas till 6-metyl-5-hepten-2-on:
d. I ett annat förfarande erhålls 6-metyl-5-hepten-2-on genom isomerisering av 6-metyl-6-hepten-2-on. Den senare kan framställas i två steg från isobuten och formaldehyd. 3-Metyl-3-buten-l-ol bildas i den första steg och omvandlas till 6-metyl-6-hepten-2-on genom reaktion med aceton. 6-Methyl-5-hepten-2-on omvandlas till linalool i utmärkt utbyte av baskatalyserad etynylering med acetylen till dehydrolinalool. Detta är följt av selektiv hydrogenering av trippelbindningen till en dubbelbindning i närvaron av en palladiumkolkatalysator.

Aromtröskelvärden

Detektion: 4 till 10 ppb

Smaktröskelvärden

Smak egenskaper vid 5 ppm: grönt, äpple och päron med en oljig, vaxartad, något citrusnot.

Kontaktallergener

Linalool är en terpen huvudbeståndsdel av linaloeolja, som också finns i oljor från Ceylon kanel, sassafras, apelsinblomma, bergamott, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Detta ofta använda doftämne är en sensibilisator av sätt för primära eller sekundära oxidationsprodukter. Som ett doftallergen, linalool måste nämnas vid namn i kosmetika inom EU

Anticancerforskning

Studier av antitumör aktiviteter och toxicitet gjordes på solid S-180 tumörbärande schweizisk albino möss. Det resulterar i en induktion av oxidativ stress med en resultat av antitumöraktivitet. I jämförelse med cyklofosfamid, antioxidant effekter observerades i levern och modulering av proliferation av mjälte celler i tumörbärande möss utmanade med lipopolysackarider, medan båda var allvarligt påverkade av cyklofosfamid (Costa et al. 2015).

Kemisk syntes

Det kan förberedas syntetiskt utgående från myrcen eller från dehydrolinalool; det kan vara erhålls genom fraktionerad destillation och efterföljande korrigering från oljor av Cajenne rosenträ (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasilien rosenträ (Ocotea parviflora), mexikansk linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) och korianderfrön (Coriandrum sativum L.).

Råvaror

Kaliumhydroxid-->Kalciumkarbonat-->Terpentinolja-->ALFA-PINEN-->Boroxid-->Eucalyptus Citriodara Oil-->NATRIUMACETYLID-->Myrcen-->6-Metyl-5-hepten-2-on-lin->CORIANDER-ol->Dehydrool->CORIANDER-> olja-->BOIS DE ROSE OLJA

Beredningsprodukter

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetat-->Isophytol-->Rosolja-->Myrcene-->Tetrahydrolinalool-->LINALYLPROPIONAT-->LINALYLBUTYRAT-->LINALYLISOBUTYRAT