Linalool

Produktnamn:

Linalool

Synonymer:

Lågpris linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool-lösning; Linalool- Naturlig kvalitet; Linalool - syntetisk kvalitet; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetylocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol-fil:

78-70-6.mol

Smältpunkt

25 ° C

Kokpunkt

199 ° C

densitet

0,87 g / ml vid 25 ° C (upplyst)

ångtryck

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

brytningsindex

n20 / D 1.462 (lit.)

Fp

174 ° F

lagringstemp.

2-8 ° C

löslighet

etanol: löslig 1 ml / 4 ml, klar, färglös (60% etanol)

form

Flytande

pka

14,51 ± 0,29 (förutspådd)

Färg

Klar färglös toppegul

Specifik gravitation

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25â „ƒ)

explosiv gräns

0,9-5,2% (V)

Vattenlöslighet

1,45 g / l (25 ºC)

JECFA-nummer

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilitet:

Stabil. Inkompatibel med starka oxidationsmedel. Brännbar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasreferens

78-70-6 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

2,6-dimetylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

EPA Substance Registry System

3,7-dimetyl-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Farokoder

Xi, Xn

Riskredovisningar

36/37 / 38-20 / 21/22

Säkerhetsförklaringar

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5775000

Självantändningstemperatur

235 ° C

TSCA

Ja

HS-kod

29052210

Data om farliga ämnen

78-70-6 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos kanin: 2790 mg / kg LD50 dermal kanin 5610 mg / kg

Kryddor

Linalool är en typ av terpenalkoholer och är en typ av kända parfymföreningar. Det är en blandning av två isomerer (Î ± -linalool och β-linalool). Det extraheras från kamferolja (från kamferträdet) eller syntetiseras från Î ± pinen eller β-linningen som är behållen i terpentin. Det är färglös oljig vätska med söta och mjuka blommor och en doft av Convallaria majalis. Det är lättlösliga oorganiska lösningsmedel såsom etanol, etylenglykol och dietyleter, butinsoluble i vatten och glycerol. Den utsätts lätt för isomerisering och är relativt stabil i alkali. Den har en densitet (25 â „ƒ) av 0,860 ~ 0,867, därfraktivt index (20 â„ ƒ) av 1,4610 ~ 1,4640, optisk rotation (20 â „ƒ) av -12 ° ~ -18 °, kokpunkten är 197 ~ 199 â „ƒ, och blixtpunkten (öppen slut) av 78 â„ ƒ. Linalool med alkoholhalt högre än 95% är ett viktigt kryddor för blommig doft som används för parfymer, tvålar och annan doftindustri. Det används också ofta i blommoroljor av utlånslilja, lila, söt ärt, andorange blomma samt den sammansatta parfym av bärnsten rökelse, orientalisk doft och aldehyd-typ doft, kosmetika parfymer och mat smak.Det kan också användas som kryddor av citron, lime, apelsin, druva, aprikos, ananas, plommon, persika, kardemumma, kakao och choklad. Läkemedel som innehåller 92,5% alkoholinnehåll används som råmaterialläkemedel i läkemedelsindustrin för att producera isofytol, som är en viktig mellanprodukt i beredningen av vitamin E. Det kan också användas som råmaterial för att producera värderbara kryddor linalylacetat och vissa andra estrar. Linalool tillhör öppen kedja terpen tertiär alkohol. Den har två dubbelbindningar. Den innehåller emellertid en asymmetrisk kolatom, så den har tre typer av optiska isomerer. I naturen är alla tre typerna av isomerer närvarande med mängden I-kropp som den högsta, och står för 70% till 80% av den totala mängden av tre . I-body presenteras mestadels i linaloololja (innehållande cirka 80 till 90%), champa, lavendelolja, limeolja, neroliolja, clary salviaolja, aloeswoodoil, citronolja, rosolja, cananga orodrataolja och några andra typer av essentiell olja; dess d-kropp presenteras mestadels i korianderolja (som innehåller cirka 60% till 70%), söt orange olja, muskotolja, palmarosaolja och andra typer av eterisk olja; dess dl-form presenteras huvudsakligen i eteriska oljor från clary salvia och jasmine. Alla de tre typerna är genomskinliga färglösa oljevätska med liljor och citrusliknande doft. Dessutom, på grund av det nära avståndet mellan hydroxigruppen och allylgruppen, är dess kemiska natur mycket inflytelserik. I närvaro av natriummetall i etanollösning kan den lätt reduceras för att alstra dihydro-myren; i närvaro av aplatinkatalysator eller Raney-nickelkatalysator kan den reduceras till tetrahydro-linalool för att bli mättad alkohol. På grund av att det är en sorts alkoholhaltig alkohol, i starkt surt medium, kan den utsättas för isomerisering; i utspädd syramedium genomgår den dehydrering för att bli estrar. Det är stabilt i alkaliskt medium. LD50 för oral administrering av råtta är 2790 mg / kg.

Lavendel

Linalool är en väsentlig antimikrobiell ingrediens i lavendel eteriska oljor. Det kan hämma tillväxten av 17 bakterier (inklusive gram-positiva och gramnegativa bakterier) och 10 svampar. In vitro-experiment visar att de smalbladiga lavendeloljorna, i koncentrationer under 1%, kan hämma den nyligen penicillinl-resistenta Staphylococcus aureus och Enterococcus faecalis.

Innehållsanalys

Ta 10 ml natriumsulfatförtorkat prov och lägg det i en 125 ml glasstoppad Erlenmeyer-kolv som förkylts med ett isbad. Tillsätt 20 ml dimetylanilin (toluidinprodukt) i kall olja och blanda noggrant. Tillsätt 8 ml acetylklorid och 5 ml ättiksyraanhydrid, kyl i flera minuter, placera sedan rumstemperatur under 30 minuter, dopp sedan kolven i ett vattenbad och hölls under 16 timmar vid 40 ° C ± 1 ° C; Applicera isvatten för att tvätta acetylolja tre gånger med 75 ml varje gång. Tvätta sedan upprepade gånger med 25 ml 5% svavelsyralösning tills det separerade syraskiktet inte längre uppvisar luddigt eller inte har ytterligare dimetylanilinlukt som kommer ut så att dimetylanilin avlägsnades ytterligare. Applicera först 10 ml 10% natriumkarbonatlösning för att tvätta acetylerad olja, följt av successiv tvättning med vatten tills tvätten är neutral mot lakmus. Efter fullständig torkning med vattenfritt natriumsulfat, väger du noggrant acetyleringsoljan med cirka 1,1 g och mäter sedan den enligt "esteranalysen" (OT-18). Linalool (C10H18O) -innehåll (L) beräknas enligt följande;
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Där L - linalool innehåll,%;
b-den förbrukade volymen av 0,5 mol / L saltsyra i tomtest, Mi;
s - den förbrukade volymen av 0,5 mol / L saltsyra för titrering av provlösningen, ml;
IV-provprov, g.
Metod II, mät mängden med hjälp av icke-polärt kolonnprotokoll baserat på Gas Chromatography Method (GT-10-4).
Ovanstående information är redigerad av kemiboken till Dai Xiongfeng.

Giftighet

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (råtta, oral administration).

Begränsad användning

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2,0; kall dryck 3,6; godis 8,4; Bageri 9.6; pudding Class 2.3; gum0,80 till 90; kött 40.

Kemiska egenskaper

Den är färglös med doft som liknar bergamot. Det är olösligt i vatten, men blandbart med etanol och eter.

Användningar

1. Det används för beredning av kosmetika, tvålar, tvättmedel, mat och andra smaker.
2. GB 276011996 säger att det klassificeras i livsmedelssmak tillåtet modern användning. Det används främst för beredning av smaker eller aromatisk utvinning av ananas, persika och choklad.
3. Det presenteras allmänt i blommor, frukt, stjälkar, löv, rötter och grönRosa Chinensis viridiflora. Den har ett brett spektrum av applikationer, inte bara för alla blommiga smaker, såsom söt bönor ostmassa, jasmin, Convallariamajalis, lila, etc., det kan också appliceras i fruktsmak typ, fen-flavortyp, träsmak typ, aldehyd smak typ, orientalisk smakstyp, röd typ, chypre-typ, ormbunkartyp och annan smak som inte är blomma. Det kan också användas för att formulera orange blad, bergamot, lavendel och somekind av konstgjorda oljor som hybrid lavendelolja. Det används mestadels insoap eller smak. Den kan användas för matsmak.
4. Linalool är ett slags viktiga kryddor och är blandningsråvarorna för framställning av olika typer av konstgjord olja, som också används i stor utsträckning för tillverkning av olika estrar av linalool. Linalool har en viktig position i parfymer av estertyp och andra kosmetiska formuleringar. Linaloolcan genererar citral genom oxidation och kan också användas för syntes av många andra typer av kryddor.

Produktionsmetod

1. Commerciallinalool är huvudsakligen isolerad från naturliga eteriska oljor inklusive alo-träolja, palisanderolja, korianderolja och linalylolja. Genom att använda effektivdistillationskolonn för fraktionering kan råprodukt av linalool med sekundärfraktionering erhållas för att erhålla färdig produkt med ett innehåll som är högre än 90%. Syntetisk linalool kan använda β-pinen som råmaterial utan pyrolys vilket ger myrcen. Behandling med väteklorid genererar blandning innefattande linalylklorid. Linalylklorid kan ha reaktion med kaliumhydroxid (eller kaliumkarbonat) för att generera linalool.
2. Det existerar i fri form i kamferolja: med användning av acetylborranhydridkonvertering av linalolen som finns i kamferolja till sur boratester och sedan genom destillation, omkristallisation och förtvålning för att uppnå den färdiga produkten.
3. Använd 6-metyl-5-hept-en-2-keton för att få kondensationsreaktion med natriumacetylid för att erhålla dehydrolinalool, genomgå ytterligare reduktionsreaktion atwet eterlösning med metallnatrium för att erhålla linalool.

Beskrivning

Linalool har atypisk blommig lukt fri från kamferiska och terpeniska anteckningar. Det kan framställas syntetiskt med utgångspunkt från myrcen eller från dehydrolinalool.
De optiskt aktiva formerna (d- och ι-) och den optiskt inaktiva formen förekommer i mer än 2 0 0 oljor från örter, löv, blommor och trä; Î-formen finns i de största mängderna (80 - 85%) i destillaten från blad av Cinnamomum cam phora var. orientalis och Cinnamomum camphora var. occidentalis och i destillatet från Cajenne rosenträ; det har också rapporterats i: champaca, ylang-ylang, neroli, mexikansk linaloe, ber gamot, lavandin och andra; en blandning av d- och ι-linalool har rapporterats i brasiliansk palisander (85%); d-formen har hittats i palmarosa, mace, sweetorange-blomma destillat, petitkorn, koriander (60 - 70%), marjoram, Orthodon linalooliferum (80%) och andra; den inaktiva formen har rapporterats i clary salvia, jasmin och Nectandra elaiophora.

Kemiska egenskaper

Linalool har atypisk behaglig blommig lukt, fri från kamferiska och terpeniska toner. Syntetisk linalool har en renare och färskare not än de naturliga produkterna.

Kemiska egenskaper

flytande

Kemiska egenskaper

Linalool förekommer som enantiomer i många eteriska oljor, där det ofta är huvudkomponenten. (3R) - (?) - Linalool förekommer till exempel i en koncentration av 80 - 85% i Ho-oljor från Cinnamomum camphora; palisanderolja innehåller cirka 80%. (3S) - (+) - Linalool utgör 60–70% korianderolja (â € œcoriandrolâ €).
Linalool används ofta i parfymer för fruktiga toner och för många blommig doftkompositioner (liljekonvalen, lavendel och neroli). På grund av dess relativt höga flyktighet ger det naturlighet till toppnoter. Sincelinalool är stabilt i alkali, det kan användas i tvålar och tvättmedel. Linalylestrar kan framställas från linalool. De flesta av den tillverkade linalool används i produktionen av vitamin E.

Fysikaliska egenskaper

Egenskaper. Racemiclinalool är, på samma sätt som de enskilda enantiomererna, en färglös vätska med en blommig, fräsch lukt som påminner om dalens lilja. Emellertid skiljer sig teenantiomererna något i lukt. Tillsammans med estrarna produceras linalool av de mest använda duftämnena och produceras i stora mängder. I närvaro av syror, isomeriserar linalool lätt togeraniol, nerol och ± ± terpineol. Den oxideras till citral, till exempel bykromsyra. Oxidation med perättiksyra ger linalooloxider, som förekommer i små mängder i eteriska oljor och också används i parfymer. Hydrogenering av linalool ger tetrahydrolinalool, ett stabilt doftämne. Lukten är inte lika stark som, men är färskare än den onlinealool. Linalool kan omvandlas till linalylacetat genom reaktion med kiten eller med ett överskott av kokande ättiksyraanhydrid.

Förekomst

De optiskt aktiva formerna (d- och l-) och den optiskt inaktiva formen förekommer naturligt i morethan 200 oljor från örter, löv, blommor och trä; l-formen är närvarande i de största mängderna (80 till 85%) i destillaten från blad av Cinnamomumcamphora var. orientalis och Cinnamomum camphora var. occidentalis och i thedistillat från Cajenne palisander; det har också rapporterats i champaca, ylang-ylang, neroli, mexikansk linaloe, bergamot och lavandin; en blandning av d-och l-linalool har rapporterats i rosenträ i Brasilien (85%); d-form hasbeen som finns i palmarosa, mace, söt orange-blomma destillat, petitgrain, koriander (60 till 70%), marjoram och Orthodon linalooliferum (80%); den inaktiva formen har rapporterats hos clary salvia, jasmin och Nectandraelaiophora. Finns också i över 280 produkter inklusive äpple, citrusskaloljor och juice, bär, druvor, guava, selleri, ärtor, potatis, tomat, kanel, kryddnejlika, kassia, kummin, ingefära, menthaoljor, senap, muskotnöt, peppar, tymus, ostar, druvviner, smör, mjölk, rom, cider, te, passionfrukt, oliv, mango, bönor, koriander, kardemumma och ris.

Användningar

linalool är ilskande komponent i både lavendel och koriander. Det kan införlivas i kosmetika för parfymering, deodorant eller luktmaskerande aktivitet.

Användningar

parfymanvändning

Definition

ChEBI: Amonoterpenoid som är octa-1,6-dien substituerad med metylgrupper atpositioner 3 och 7 och en hydroxigrupp i position 3. Den har isolerats från växter som Ocimum canum.

Förberedelse

Under 1950-talet isolerades nästan all linalool som användes i parfymeri från eteriska oljor, särskilt från palisanderolja. För närvarande spelar denna metod inte längre en kommersiell roll.
Eftersom linalool är en viktig mellanprodukt vid tillverkningen av vitamin E har flera storskaliga processer utvecklats för dess produktion. Föredragna utgångsmaterial och / eller mellanprodukter är pennorna och 6-metyl-5-hepten-2-on. De flesta linalooler av parfymkvalitet är syntetiska.
1) Isolering från eteriska oljor: Linalool kan isoleras genom fraktionaldistillering av eteriska oljor, till exempel rosenträolja och korianderolja, varav brasiliansk palisanderolja var den viktigaste.
2) Syntes från Î ± -pinen: Î ± -Pinen från terpentinolja hydreras selektivt till cis-pinan, som oxideras med syre i närvaro av en radikalinitiator för att ge en blandning av cirka 75% cis-pinan och 25% transpinanhydroperoxid . Blandningen reduceras till motsvarande pinanoler antingen med natriumbisulfit (NaHSO3) eller med en katalysator. Thepinanolerna kan separeras genom fraktionerad destillation och pyrolyseras tolinalool: (?) - Î ± - pinen ger cis-pinanol och (+) - linalool, medan (?) - linalool erhålles från trans-pinanol.
3) Syntes från ?? - pinene: För en beskrivning av denna rutt, se under Geraniol. Tillsats av väteklorid till myrcen (erhållen från ²-pinen) resulterar i en blandning av geranyl, neryl och linalylklorider. Reaktion av denna blandning med ättiksyra - natriumacetat i närvaro av koppar (I) klorid ger linalylacetat i 75 - 80% utbyte. Linalool erhålls efterförångning.
4) Syntes från 6-metyl-5-hepten-2-on: Den totala syntesen av linaloolstarts med 6-metyl-5-hepten-2-on; flera storskaliga processer har utvecklats för att syntetisera denna förening:
a. Tillsats av acetylen till aceton resulterar i bildningen av 2-metyl-3-butyn-2-ol, som hydreras till 2-metyl-3-buten-2-ol i närvaro av en palladiumkatalysator. Denna produkt omvandlas till dess acetoacetatederivativ med diketen eller med etylacetoacetat. Acetoacetatundersättningen omorganiseras vid uppvärmning (Carroll-reaktion) för att ge 6-metyl-5-hepten-2-on:
b. I ett annat förfarande erhålls 6-metyl-5-hepten-2-on genom reaktion av 2-metyl-3-buten-2-ol med isopropenylmetyleter följt av en Claisen-omordning:
c. En tredje syntes startar från isopren, som omvandlas till 3-metyl-2-butenylklorid genom tillsats av väteklorid. Reaktion av klormed med aceton i närvaro av en katalytisk mängd av en organisk basledning till 6-metyl-5-hepten-2-on:
d. I en annan process erhålls 6-metyl-5-hepten-2-on genom isomerisering av 6-metyl-6-hepten-2-on. Den senare kan framställas i två steg från isobuten och formaldehyd. 3-metyl-3-buten-l-ol bildas i första steget och omvandlas till 6-metyl-6-hepten-2-on genom reaktion med aceton. 6-metyl-5-hepten-2-on omvandlas till linalool i utmärkt utbytebas-katalyserad etynylering med acetylen till dehydrolinalool. Detta följs av selektiv hydrering av trippelbindningen till en dubbelbindning i närvaro av en palladiumkolkatalysator.

Aromtröskelvärden

Upptäckt: 4 till 10 pb

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 5 ppm: grönt, äpple och päron med en oljig, vaxartad, något citrus anteckning.

Kontaktallergener

Linalool är aterpen huvudbeståndsdel av linaloe-olja, som också finns i oljor från Ceyloncinnamon, sassafras, orange blomma, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Detta ofta använda doftämne är ett sensibiliserande medel från primära eller sekundära oxideringsprodukter. Som ett doftallergen måste linalool nämnas med namn i kosmetika inom EU

Anticancerforskning

Studier av antitumoraktiviteter och toxicitet utfördes på fast S-180 tumörbärande sviss albinomice. Det resulterar i en induktion av oxidativ stress med anantitumoraktiva resultat. I jämförelse med cyklofosfamid observerades antioxidantffekter i levern och modulering av spridning av mjältceller i tumörbärande möss utmanade med lipopolysackarider, medan båda var allvarligt påverkade av cyklofosfamid (Costa et al. 2015).

Kemisk syntes

Det kan framställas syntetiskt med utgångspunkt från myrcen eller från dehydrolinalool; det kan uppnås genom fraktionerad destillation och efterföljande rektifiering från Cajenne-rosenträ (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosew (Ocotea parviflora), mexikansk linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) och korianderfrö (L. Coriander) .

Råmaterial

Kaliumhydroxid -> Kalciumkarbonat -> Terpentinolja -> ALPHA-PINENE -> Boroxid -> Eucalyptus Citriodara Oil -> SODIUMACETYLIDE -> Myrcen -> 6-metyl-5-hepten-2 -en -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL

Beredningsprodukter

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalylacetat -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE