Vanillin

Produktnamn:

Vanillin

Synonymer:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Orenhet H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Produktkategori:

Aromater; Mellanprodukter & Finkemikalier; Isotopmärkta föreningar; organisk kemisk; Aldehyder; Bioaktiva små molekyler; Byggstenar; C8; Karbonylföreningar; Cellbiologi; Kemisk syntes; Organiska byggstenar; Farmakopé; Fodertillsats; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Analytical Reagens; Analytical / Chromatography; by Application; Derivatization Reagents; Derivatization Reagens HPLC; HPLC Derivatization Reagens; Nutrition Research; Fytochemicals by Plant (Food / Spice / Herb); Vaccinium myrtillus (Blåbär); Zingiber officinale (ingefära); livsmedel och fodertillsatser; aromatiska aldershyder och derivat (substituerad); analytisk kemi; TLC-fläckar; mat- & smaksättillsatser; smak; hämmare

Mol-fil:

121-33-5.mol

Smältpunkt

81-83 ° C (tänd)

Kokpunkt

170 ° C15 mmHg (tänd)

densitet

1.06

ång-densitet

5,3 (mot luft)

ångtryck

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brytningsindex

1,4850 (uppskattning)

Fp

147 ° C

lagringstemp.

Kylskåp

löslighet

metanol: 0,1 g / ml, klar

form

Kristallint pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Pålitlig)

Färg

Vit till svagt gul

PH

4,3 (10 g / 1, H2O, 20â „ƒ)

Vattenlöslighet

10 g / l (25 ºC)

Känslig

Luft och ljuskänslig

Merck

14,9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabilitet:

Stabil. Maydiscolour vid exponering för ljus. Fuktskänslig. Inkompatibel med starkoxiderande medel, perklorsyra.

CAS-databasreferens

121-33-5 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

Bensaldehyd, 4-hydroxi-3-metoxi- (121-33-5)

EPA Substance Registry System

Vanillin (121-33-5)

Farokoder

Xn, Xi

Riskredovisningar

22-36 / 37 / 38-36

Säkerhetsförklaringar

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Tyskland

1

RTECS

YW5775000

Självantändningstemperatur

> 400 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS-kod

29124100

Data om farliga ämnen

121-33-5 (Data om farliga ämnen)

Giftighet

LD50 oralt hos råttor, marsvin: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Åtgärd och användning

Smaker: vanillin-ätbart smaksättningsmedel, med vaniljbön aroma och stark önskan om mjölkdoft, är ett viktigt och oumbärligt råmaterial för livsmedelstillsatserindustrin, som allmänt används i alla behov för att öka smaksättningen av mjölk doftsmak, såsom kaka, kalla drycker, choklad, godis, kex, instantnudlar, bröd och tobak, smakvätska, tandkräm, tvål, kosmetika, parfym, glass, drycker och kosmetika spelar doft och smak. Det kan också användas för tvål, tandkräm, parfym, gummi, plast, läkemedelsprodukter. Det överensstämmer med FCCIV-standarden.

Giftighet

AD är 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 är 1,58 g / kg (råtta, oral).
MNL är 1 g / kg (råtta, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Enligt Europeiska unionens expertkommitté den 24 februari rapporterar att hög dos kan orsaka huvudvärk, illamående, kräkningar, andningssvårigheter och jämnt skada levern, njuren, därför diskuterar de att sätta lägre dos.

Begränsad användning

FEMA (mg / kg): läskedrycker 63; kall 95; godis 200; bakning av mat 220; pudding klass 120, tuggummi, 270; choklad 970; dekorationsskikt 150; margarin 0,20; syrup330 ~ 20000.
Enligt bestämmelserna i FAO / WHO: Det tillåtna beloppet är 70 mg / kg snabbmat, konserverad babymat och spannmål (1992).

Kemisk egenskap

Vit nål kristall, med doftande lukt. Lösligt i vatten 125 gånger, 20 gånger etylenglykol och 2 gånger 95% etanol, olöslig i kloroform.

Kemiska egenskaper

Vanillin har en karaktäristisk, krämig, vaniljliknande lukt med en mycket söt smak.

Kemiska egenskaper

Vita, kristallinerade ringar; sötaktig lukt. Lösligt i 125 delar vatten, i 20 delar glycerol och i 2 delar 95% alkohol; löslig i kloroform och eter. Brännbar.

Kemiska egenskaper

Vita eller grädde, kristallina nålar eller pulver med karakteristisk vaniljlukt och godis.

Förekomst

Vanillin förekommer brett i naturen; det har rapporterats i eterisk olja från Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, Peru balsam, kryddnejlikolja och främst vaniljskidor (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer än 40 vaniljvarianter odlas; vanillin finns också i växterna som glukos och vanillin. Rapporterade finns i guava, feyoa frukt, många bär, sparris, gräslök, kanel, ingefära, skotsk spearmintolja, muskot, skarpt och rågbröd, smör, mjölk, mager och fet fisk, cured griskött, öl, cognac, whisky, sherry, druvviner, rom, kakao, kaffe, te, grillad korn, popcorn, havregryn, molnbär, passionsfrukt, bönor, tamarind, dillherb och utsäde, skull, majsolja, malt, vört, fläderbär, loquat, Bourbon och Tahiti vanilj och cikoria rot.

Användningar

Vanillin är avlavorant tillverkat av syntetisk eller konstgjord vanilj som kan härledas från lignin av vassulfit-vätskor och är syntetiskt bearbetad från guaiacoland eugenol. den relaterade produkten, etylvanillin, har vanilins smaksättningskraft tre gånger och en halvtimme. vanillin hänvisar också till den primära smaksattingrediensen i vanilj, som erhålls genom extraktion från thevanilla bean. vanillin används som ersättning för vaniljextrakt, med applicering i glass, desserter, bakverk och drycker vid 60 till 220 ppm.

Användningar

Ett mellanliggande och analytiskt reagens.

Användningar

Farmaceutiskt hjälpmedel (smak). Som smakämne i konfektyr, drycker, livsmedel och djurfoder. Doft och smak i kosmetika. Reagens för syntes. Källa till L-dopa.

Användningar

Den huvudsakliga komponenten av vaniljbönextrakt.

Användningar

Märkt vanillin. Naturligtvis i många olika livsmedel och växter som orkidéer; den huvudsakliga kommersiella källan till naturligt vanillin är från vaniljbönextrakt. Syntetiskt producerad bulkprodukt från ligninbaserad biprodukt av pappersprocesser eller från guaicol.

Definition

ChEBI: En medlem av klassen av bensaldehyder som bär metoxi- och hydroxysubstituenter atpositionerna 3 respektive 4.

Produktionsmetoder

Vanillin förekommer naturligt i många eteriska oljor och i synnerhet i baljorna i Vanillaplanifolia och Vanilla tahitensis. Industriellt framställs vanillin från lignin, som erhålles från sulfitavfall som produceras under papperstillverkning. Lignin behandlas med alkali vid förhöjd temperatur och tryck, i närvaro av en katalysator, för att bilda en komplex blandning av produkter från vilka vanillin isoleras. Vanillin renas sedan genom framgångsrika omkristallisationer.
Vanillin kan också framställas syntetiskt genom kondensation, i svagt alkali, av ett litet överskott av guaiacol med glyoxylsyra vid rumstemperatur. Theresultant alkalisk lösning, innehållande 4-hydroxi-3-metoxymandelsyra isoxideras i luft, i närvaro av en katalysator, och vanillin erhålles genom försurning och samtidig dekarboxylering. Vanillin renas sedan genom framgångsrika omkristallisationer.

Sammansättning

Förutom vanillin (cirka 3%) innehåller vanilj andra aromatiska principer: vanillin, piperonal, eugenol, glukovanillin, vanillinsyra, anisinsyra och anisaldehyd. Även om vanillin är förknippat med växtens karakteristiska doft, är kvaliteten på vaniljbönan inte associerad med vanillininnehållet. Bourbonbönor innehåller en hög mängd vanillin jämfört med mexikanska och Tahiti-bönor.

Aromtröskelvärden

Detektion: 29 ppb till 1,6 ppm; erkännande: 4 ppm

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 10 ppm: söt, vaniljliknande, marshmallow, krämig kumarin, karamellisk med en pulveriserad nyans.

Luft- och vattenreaktioner

Oxiderar långsamt en exponering för luft. . Lite vattenlösligt.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-klorbensen + NaOH), (myrsyra + Tl (NO3) 3). . Vanillin är en aldehyd. Aldehyder oxideras areadeadily för att ge karboxylsyror. Brandfarliga och / eller toxiska gaser genereras genom kombinationen av aldehyder med azo, diazo-föreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft för att ge första peroxosyror och slutligen karboxylsyror. Dessaoxidationsreaktioner aktiveras av ljus, katalyseras av salter av överföringsmetaller och är autokatalytiska (katalyserade av produkterna från operationen).

Brandrisk

Flampunktdata förVanillin är inte tillgängliga, men Vanillin är antagligen brännbart.

Säkerhetsprofil

Måttligt giftig byingestion, intraperitoneal, subkutan och intravenös väg. Experimentella reproduktionseffekter. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Kan reagera våldsamt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-klorbensen + NaOH, myrsyra + talliumnitrat. När den värms upp till sönderdelning avger den rökig rök och irriterande ångor. Se även ALDEHYDES.

Kemisk syntes

Från avfallet (sprit) från trämassindustrin; vanillin extraheras med bensen-eftermättnad av sulfitavloppen med CO2. Vanillin härleds också naturligt genom fermentering.

lagring

Vanillin oxideras i fuktig luft och påverkas av ljus.
Lösningar av vanillin i etanol sönderdelas snabbt i ljus för att ge en gulfärgad, lätt bitter smaklösning av 6,6â-dihydroxy-5,5â-dimetoxi-1,1â-bifenyl-3,3â € ™ - dikarbaldehyd. Alkaliska lösningar komponeras snabbt för att ge en brunfärgad lösning. Emellertid kan lösningar stabila under flera månader produceras genom tillsats av natriummetabisulfit 0,2% vikt / volym asan antioxidant.
Bulkmaterialet ska förvaras i en väl stängd behållare, skyddad från ljus, på en sval, torr plats.

Reningsmetoder

Kristallisera vanillinfrån vatten eller vattenhaltig EtOH, eller genom destillation i vakuum. [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibiliteter

Oförenlig medaceton, bildar en färgad förening. En förening praktiskt taget olöslig i etanol bildas med glycerin.

Regulatorisk status

GRAS listad. Ingår i FDA: s inaktiva ingrediensdatabas (orala lösningar, suspensioner, siraper och tabletter). Ingår i icke-parenterala läkemedel som är licensierade i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan över accepterbara icke-medicinska ingredienser.

Råmaterial

Natriumhydroxid -> Saltsyra -> Svavelsyra -> Natriumkarbonat -> Kloroform -> Fenol -> N, N-dimetylanilin -> Hexametylentetramin -> Kalciumhydroxid -> Kloral -> N -Metylanilin -> o-Anisidin -> Svavelsyra -> Glyoxylsyra -> Guaiacol -> Eugenol -> Bensensulfonsyra -> LIGNOSULFONSYRA, KALCIUMSALT -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILINE -> VANILLA EXTRACT -> Ligninsulfonate

Beredningsprodukter

3-metyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-bensoyl-3- (1-metoxi-1-metyletoxi) -4-fenyl-2-azetidinon -> 3-0-metyldopaminhydroklorid-- > 3-Jodo-4,5-dimetoxibensaldehyd -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN -> Curcumin -> Veratraldehyd -> 3-metoxysalicylaldehyd -> 3,4,5-trimetoxibensaldehyd-- > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1,2,4-Trimethoxybenzen -> Diaveridine -> 4- [ (2-KLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METOXYBENZALDEHYDE -> Dopamin -> 1- (4-HYDROXY-3-METOXYPHENYL) -2-NITROETHENE -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METXYF ONATE, 99 -> 2,3-Dimethoxybenzaldehyd -> LEMONG RASS OIL, WEST INDIAN TYP -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> VANILLA EXTRACT -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METOXYBENZALDEHYDE -> transferulinsyra -> 4-hydroxi-3-metoxibensylaminhydroklorid -> 5-bromovanillin -> 3,4-dihydroxibensoesyra -> 4- (2-AMINO-ETYL) -2-METOXIFENOL -> CITRONELLYLPROPIONAT -> 5-hydroxivanillin -> B- (3,4-DIMETOXYF ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYLFORMAT