Metyldihydrojasmonat

Produktnamn:

Metyldihydrojasmonat

Synonymer:

3-oxo-2-pentyl-cyklopentanättiksyraimetylester; Cyklopentanättiksyra, 3-oxo-2-pentyl-, metylester; METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyklopentyl) -ättiksyra-metylester; metyldihydrojasmonat (cis- och transblandning); METYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-pentyl-3-oxocyklopentylesterättiksyra)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Produktkategori:

Alfabetiska listor; Smaker och dofter; Som aromakemikalie för användning av smak, doft och andra tillämpningar; Hämmare; M-N

Mol-fil:

24851-98-7.mol

Kokpunkt

110 ° C0,2 mmHg (upplyst)

densitet

0,998 g / ml vid 25 ° C (tänd)

FEMA

3408 | METYLDIHYDROJASMONAT

brytningsindex

n20 / D 1.459 (tänd)

Fp

> 230 ° F

löslighet

H2O: olöslig

Vattenlöslighet

399,8 mg / l (25 ºC)

JECFA-nummer

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS-databasreferens

24851-98-7 (CAS-databasreferens)

NIST-kemireferens

Cyklopentanättiksyra, 3-oxo-2-pentyl-, metylester (24851-98-7)

EPA Substance Registry System

Metyl3-oxo-2-pentyl-cyklopentanacetat (24851-98-7)

Säkerhetsförklaringar

23-24 / 25

WGK Tyskland

2

RTECS

GY2453800

HS-kod

29183000

Giftighet

LD50 (g / kg):> 5 oralt hos råttor; > 5 dermalt hos kaniner (Food Chem. Toxicol.)

Beskrivning

Methyldihydrojasmonate har en kraftfull sötblommig, jasminliknande, något fruktigodor. Detta är den luktformiga komponenten i jasminolja (Jasminum gradiflorumL.). Kan framställas genom kondensation av 2-pentyl-2-cyklopenten-l-on med etylmalonat, följt av hydrolys, dekarboxylering och metylering.

Kemiska egenskaper

Metyldihydrojasmonat har en kraftfull sötblommig, jasminliknande, något fruktigodor. Denna förening är lukten [1] iferous komponent av jasminolja (Jasminum gradiflorum L.)

Kemiska egenskaper

Methyldihydrojasmonate är en jasmindoft som är nära besläktad med metyljasmonat, som förekommer i jasminolja. Metyldihydrojasmonat har identifierats i te. Det är en vätska med en typisk fruktig, jasminliknande blommomodor.
Metyldihydrojasmonat framställs genom Michael-tillsats av malonsyraestrar till 2-pentyl-2-cyklopenten-l-on, följt av hydrolys och dekarboxylering av det resulterande (2-pentyl-3-oxocyklopentyl) malonatet, och förestring av (2-pentyl-3) -oxocyklopentyl) ättiksyra [304] .2-Pentyl-2-cyklopenten-1-on framställes genom en aldolkondensation mellan cyklopentanon och valeraldehyd och efterföljande isomerisering av resulterande 2- .
Dealkoxikarbonylering av malonatet kan också genomföras direkt med vatten vid förhöjd temperatur.
Metyldihydrojasmonat av ovannämnda kvalitet består av en jämviktsblandning på 9: 1 av trans- och cis-isomererna. Metylcisdihydrojasmonat är emellertid den mycket mer intensiva isomeren, med en tröskel ca 20 gånger lägre än trans-isomerens. Därför är metyldihydrojasmonatkvaliteter med anrikade delar av cis-isomeren också markerade.
Dessa â € œhigh-cisâ-produkter är färglösa vätskor med extremt kraftfull jasminkaraktär. Olika kommersiella egenskaper kan innehålla olika mängder av cis-isomeren.
High-cis metyl-dihydrojasmonat är ett värdefullt material i fina dofter men lider av stabilitetsproblem på grund av dess tendens att isomerisera till dig-jämviktsblandningen och har därför endast begränsad användning i andra parfymtillämpningar.
Metyl-dihydrojasmonat med hög cis kan framställas från jämviktsblandningen genom speciella destillationstekniker, i vilka isomerisering utförs genom theaktion av natriumkarbonat. En hög andel cis-metyl-dihydrojasmonatekan erhålls också genom hydrering av metyldehydrodihydrojasmonat, vilket är tillgängligt från 1 (2-furyl) -hexanol via omarrangemang, isomerisering, eterifiering och kondensation med dimetylmalonat.
För andra stereoselektiva syntetiska metoder, se recension.
Av alla möjliga isomerer har (+) - (1R) -cis-isomeren den mest karaktäristiska och intensiva jasminlukten. Därför har ett industriellt genomförbart förfarande för produktion av ett metyldihydrojasmonat med en hög del av denna isomer utvecklats. Förfarandet innefattar katalytikydrogenering av motsvarande cyklopentenättiksyra i närvaro av ett rutenium (II) -komplex med chirala ligander och efterföljande förestring.
Metyldihydrojasmonat används i parfymer för dofter av blomningar, särskilt i jasmintyper.

Förberedelse

Genom kondensation av 2-pentyl-2-cyklopenten-1-on med etylmalonat, följt av hydrolys, dekarboxylering och metylering

Smakgränsvärden

Smakfunktioner vid 20 ppm: söta, blommiga, citrus-, frukt- och bär-undertecken med tutti-frutti.

Handelsnamn

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Råmaterial

Cyklopentanon -> Valeraldehyd